(Z)-2-benzylidene-1-tosylindolin-3-one | 1394401-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-1-tosylindolin-3-one
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-one
• CAS: 1394401-89-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: RBTHXXHDSYFNEE-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-1-tosylindolin-3-one 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.13h， 以81%的产率得到ethyl 5-phenyl-6-tosyl-5,6-dihydro-2H-oxepino[3,2-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ylideneoxindoles 与巴豆酸酯衍生的硫 Ylides 的 [4+3] 环化构建 Oxepino[3,2-b]indoles

  摘要：

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001580
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (Z)-2-benzylidene-1-tosylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  邻-（1-羟基-2-炔基）-N-甲苯磺酰苯胺的氧化环化反应，用于合成4-喹诺酮。

  摘要：

  在亚化学计量的四丁基碘化碘铵（TBAI）在氯仿中（或在二甲基甲酰胺中不存在TBAI的情况下）用过量的氧化锰处理容易获得的邻-（1-羟基-2-炔基）-N-甲苯磺酰苯胺1 DMF）促进了顺序的氧化/分子内加氢胺化，以良好的产率得到4-喹诺酮3和/或（Z）-2-亚烷基-3-氧吲哚（Z）-4。MnO2可能充当氧化剂和中间炔酮2的路易斯酸性活化剂。在3和（Z）-4之间的产物分布可以通过选择溶剂来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00245

文献信息

• Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (<i>Z</i>)<i>-</i>2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols
  作者：Dewi Susanti、Fujiet Koh、Jeffrey Antonius Kusuma、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301198z

  日期：2012.9.7

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.
• Unconventional [2 + 3] Cyclization Involving [1,4]-Sulfonyl Transfer to Construct Polysubstituted Fluorazones as Inhibitors of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1
  作者：Xue Tang、Nan Zhang、Gu He、Cheng-Hao Li、Wei Huang、Xiao-Yun Wang、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02836

  日期：2020.10.16

  An unconventional [2 + 3] cyclization of pyridinium ylides with 2-ylideneoxindoles has been developed for the facile construction of pharmacologically interesting polysubstituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones (fluorazones). Mechanistic studies revealed that the reaction, which has a broad substrate scope, proceeds via intermolecular [1,4]-sulfonyl transfer. Moreover, biological evaluation showed that polysubstituted fluorazone 3ak potently inhibits indoleamine 2,3-dioxygenase 1, kynurenine production, and immunotolerance in tumors.
• Construction of Oxepino[3,2‐ <i>b</i> ]indoles via [4+3] Annulation of 2‐Ylideneoxindoles with Crotonate‐Derived Sulfur Ylides
  作者：Xing‐Hai Fei、Yong‐Long Zhao、Fen‐Fen Yang、Xiang Guan、Zong‐Qin Li、Da‐Peng Wang、Meng Zhou、Yuan‐Yong Yang、Bin He

  DOI：10.1002/adsc.202001580

  日期：2021.6.21

  A [4+3] annulation of 2-ylideneoxindoles with crotonate-derived sulfur ylides has been developed. A series of oxepino[3,2-b]indoles were prepared in moderate to excellent yields (62-93%) under mild conditions. Moreover, the synthetic oxepino[3,2-b] indoles can be further transformed into more complex cyclopropa[5,6]oxepino[3,2-b]indoles via a [2+1] cyclopropanation. In addition, the synthetic compounds

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。
• Oxidative Cyclization of <i>o</i>-(1-Hydroxy-2-alkynyl)-<i>N</i>-tosylanilides for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Jun-ichi Ueda、Yuuki Enomoto、Mizuki Seki、Takuma Konishi、Masamichi Ogasawara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00245

  日期：2020.5.15

  The treatment of easily accessible o-(1-hydroxy-2-alkynyl)-N-tosylanilides 1 with excess manganese(IV) oxide in the presence of substoichiometric tetrabutylammonium iodide (TBAI) in chloroform (or in the absence of TBAI in dimethylformamide, DMF) promoted a sequential oxidation/intramolecular hydroamination to give 4-quinolones 3 and/or (Z)-2-alkylidene-3-oxindoles (Z)-4 in good yields. Possibly, MnO2

  在亚化学计量的四丁基碘化碘铵（TBAI）在氯仿中（或在二甲基甲酰胺中不存在TBAI的情况下）用过量的氧化锰处理容易获得的邻-（1-羟基-2-炔基）-N-甲苯磺酰苯胺1 DMF）促进了顺序的氧化/分子内加氢胺化，以良好的产率得到4-喹诺酮3和/或（Z）-2-亚烷基-3-氧吲哚（Z）-4。MnO2可能充当氧化剂和中间炔酮2的路易斯酸性活化剂。在3和（Z）-4之间的产物分布可以通过选择溶剂来控制。