4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin | 105656-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
• 英文别名: 4′-demethyl-(epi)-podophyllotoxin 4-O-2″-deoxy-2″-amino-4″,6″-di-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside；1-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-<(+)-1-epipodophyllotoxin>；1-O-(2-amino-2-deoxy-β-L-glucopyranosyl)-<(+)-1-epipodophyllotoxin>；1-O-(2-amino-2-deoxy-β-L-glucopyranosyl)-<(-)-1-epipodophyllotoxin>；1-O-(2-amino-2-deoxy-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
• CAS: 105656-01-7；111322-27-1；112146-42-6；112246-51-2；112317-52-9；112318-79-3；134623-83-9
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₁₂
• 分子量: 587.581
• InChiKey: FBXXLRBLSSYWAA-WRVCOBGESA-N

物化性质

• 沸点：
  792.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  166.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin 在 钯 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-O-(2-amino-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733