1-(2-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 1610681-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(2-tert-butyl-3-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1610681-69-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: HNEKZAQANDTCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,3-二甲基-1-丁炔)-苯 、 N-乙酰苯胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver methanesulfonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(tert-butyl)-3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 、 1-(3-(tert-butyl)-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles and polycyclic amides via ruthenium(ii)-catalyzed C–H activation and annulation

  摘要：

  钌(ii)催化的NH质子酰胺与炔烃的氧化偶联反应已经开发出用于合成多样复杂结构的方法，例如N-酰基吲哚和三环酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01788b

文献信息

• Oxidative Annulation of Anilides with Internal Alkynes Using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Catalyst Under Ambient Conditions
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201300884

  日期：2014.5.5

  A dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex was synthesized on a preparative scale via the rhodium‐catalyzed cross [2+2+1] cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes, followed by reductive complexation with rhodium(III) chloride in ethanol. The thus obtained dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III)

  的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物在制备规模合成通过铑催化的交叉[2 + 2 + 1] silylacetylenes和两个炔基酯的环化三聚，导致取代silylfulvenes，随后与氯化铑（III）在乙醇中的还原络合。将如此得到的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物是用于与在环境条件下内部炔烃（在空气下室温）酰替苯胺的氧化环的高度活性的预催化剂。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上优于无电子的基底进行环化的偏好。
• Synthesis of Functionalized (η ⁵ ‐Indenyl)rhodium(III) Complexes and Their Application to C−H Bond Functionalization
  作者：Jyunichi Terasawa、Yu Shibata、Yuki Kimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/asia.201701716

  日期：2018.3.2

  established that reductive complexation of functionalized benzofulvenes, which are readily prepared from commercially available indene and 2‐methylindene, with RhCl3 in ethanol affords the corresponding indenyl–rhodium(III) dichlorides bearing substituents at the 1‐ (H or CO2Et), 2‐ (H or Me), and 3‐ [CH2Ph or CH2(2‐MeOC6H4)] positions. The indenyl–rhodium(III) complexes bearing one ethoxycarbonyl

  已经确定，可以很容易地从商业上可获得的茚和2-甲基茚与官能团苯并富勒烯与乙醇中的RhCl 3进行还原络合，得到相应的茚-铑（III）二氯化物，它们在1-（H或CO 2）处带有取代基。Et），2-（H或Me）和3- [CH 2 Ph或CH 2（2-MeOC 6 H 4）]位置。带有一个乙氧基羰基的茚-铑（III）配合物比我们先前报道的Cp E Rh III配合物对乙炔化物与内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应显示出更高的热稳定性和区域选择性。