dimethyl (2R,5R)-2-(3-bromophenyl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3,3-dicarboxylate | 1235889-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl (2R,5R)-2-(3-bromophenyl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1235889-76-5
• 化学式: C₂₉H₃₀BrNO₆
• 分子量: 568.464
• InChiKey: LRAAIQWRQKBUHY-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,5R)-2-(3-bromophenyl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3,3-dicarboxylate 、 尿素 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(R,R)-1-(3-bromophenyl)-2-(2-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2,7,9-triazaspiro[4.5]decane-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  外消旋环丙烷和醛亚胺取代吡咯烷的动态动力学不对称合成：反应发展和机理见解

  摘要：

  通过外消旋供体-受体环丙烷和 (E)-醛亚胺的动态动力学不对称转化 (DyKAT)，实现了 2,5-顺式二取代吡咯烷的对映选择性制备。机理研究表明，醛亚胺或所得亚胺向 Z 几何结构的异构化不是提供观察到的 2,5-顺式二取代产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja1032277
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-bromobenzylidene)-1-(2-methoxyphenyl)methanamine 、 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (4S,4'S)-2,2'-(4-bromopyridine-2,6-diyl)bis(4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole) 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到dimethyl (2R,5R)-2-(3-bromophenyl)-1-(2-methoxybenzyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋环丙烷和醛亚胺取代吡咯烷的动态动力学不对称合成：反应发展和机理见解

  摘要：

  通过外消旋供体-受体环丙烷和 (E)-醛亚胺的动态动力学不对称转化 (DyKAT)，实现了 2,5-顺式二取代吡咯烷的对映选择性制备。机理研究表明，醛亚胺或所得亚胺向 Z 几何结构的异构化不是提供观察到的 2,5-顺式二取代产物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja1032277