全氟(2-甲基苯并环丁烯-1-酮) | 66823-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 全氟(2-甲基苯并环丁烯-1-酮)
• 英文名称: perfluoro-2-methylbenzocyclobutenone
• 英文别名: Perfluoro(2-methylbenzocyclobuten-1-one)；2,3,4,5,8-pentafluoro-8-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 66823-64-1
• 化学式: C₉F₈O
• 分子量: 276.086
• InChiKey: VEINZPDAKKVQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟(2-甲基苯并环丁烯-1-酮) 在 五氟化锑 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以61%的产率得到perfluoroindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Perfluorinated 2-Alkyl- and 2,2-Dialkylbenzocyclobutenones in SbF5 and SiO2-SbF5

  摘要：

  Perfluorinated 2-methyl- and 2-ethylbenzocyclobutenones on heating in SbF5 underwent isomerization into perfluoroindan-1-one and perfluoro(2-methylindan-1-one), while their reaction with SiO2-SbF5 gave perfluorinated 3-methyl- and 3-ethylphthalides, respectively. Perfluorinated 2-ethyl-2-methyl- and 2,2-diethylbenzocyclobutenones reacted with SbF5 to produce perfluorinated 2-(but-2-en-2-yl)- and 2-(pent-2-en-3-yl)-benzoic acids, and their transformations in SbF5 over SiO2 afforded 5,6,7,8-tetrafluoro-1-oxo-3-trifluoromethyl-1H-isochromene-4-carboxylic acid and perfluoro(4-ethyl-3-methyl-1H-isochromen-1-one), respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070428010100131
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro(1-methyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 全氟(2-甲基苯并环丁烯-1-酮)
  参考文献：
  名称：

  全氟化的1-烷基苯并环丁烯-1-基和1-烷基茚满-1-基阳离子的产生。吸电子全氟异丙基对阳离子相对稳定性的反常稳定影响

  摘要：

  当将全氟-1-烷基苯并环丁烯和-茚满溶解在过量的SbF 5中时，会产生在阳离子中心含有氟原子或全氟烷基的全氟烷基苯并环烯-1-基阳离子。与预期相反，已获得许多在阳离子中心含有吸电子全氟异丙基的稳定的长寿命全氟-1-异丙基苯并环烯基-1-基阳离子。DFT（B3LYP / 6-31G *）计算表明，从CF 3移出时，阳离子中心含氟原子或全氟烷基的异构阳离子的相对稳定性发生变化，有利于阳离子中心含全氟烷基的阳离子。到CF（CF 3）2 这与实验数据一致。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.10.009

文献信息

• The aliphatic ring-opening and SNAr substitution in the reactions of perfluorobenzocycloalkenones with K2CO3 in water and methanol
  作者：Yaroslav V. Zonov、Siqi Wang、Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109851

  日期：2021.9

  SNAr substitution of fluorine atoms and the five-membered ring-opening are competitive processes; benzocyclobutene-1,2-dione, indan-1,3-dione and tetralin-1,4-dione undergo cleavage of the СO–С(Ar) bond to yield ω-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-ω-oxoperfluoroalkanoic acids, but only the former reacts selectively, in the other diketones, the СO–С(2) bond cleavage or/and nucleophilic substitution of fluorine

  在与 K 2 CO 3水溶液的反应中，全氟苯并环丁烯-1-酮、3-R-茚满-1-酮和 4-R-萘满-1-酮（R = F，C 2 F 5）经历选择性裂解СO-С(Ar)键在反应混合物酸化后产生（2,3,4,5-四氟苯基）全氟链烷酸；在 C(2) 处带有全氟烷基或全氟苯基的苯并环丁烯-1-酮和茚满-1-酮主要或仅与 СO-С(2) 键的裂解反应，形成 2-取代的四氟苯甲酸；3,3-diethylindan-1-one 产生 5- 和 7-羟基衍生物作为唯一的产物，而对于 3-ethylindan-1-one S N氟原子的Ar取代和五元开环是竞争过程；苯并环丁烯-1,2-二酮、茚满-1,3-二酮和四氢萘-1,4-二酮发生СO-С(Ar)键断裂生成ω-(2,3,4,5-四氟苯基)- ω-氧代全氟链烷酸，但只有前者选择性反应，在其他二酮中，СO-С(2) 键断裂或/和氟原子的亲核取代也发生。全氟苯并环丁烯-1-酮和-1
• Reduction of Perfluorinated Benzocycloalkenones and Other Polyfluoroaryl Ketones to Alcohols with LiBH4
  作者：S. Wang、D. S. Golokhvastova、Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、T. V. Mezhenkova、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s1070428022060045

  日期：2022.6

  The reduction of polyfluorinated benzocycloalken-1-ones, perfluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-one, and perfluorinated diaryl and alkyl aryl ketones with lithium tetrahydridoborate in diethyl ether gave the corre­sponding alcohols. The reduction of perfluorinated 2-methyl- and 2-hydroxy-2-phenylbenzocyclobutenones was accompanied by opening of the four-membered ring with the formation of (perfluoro-2-vinylphenyl)­methanol

  摘要 在乙醚中用四氢硼酸锂还原多氟苯并环烯-1-酮、全氟-2,3-二氢苯并呋喃-3-酮和全氟二芳基和烷基芳基酮得到相应的醇。全氟 2-甲基-和 2-羟基-2-苯基苯并环丁烯酮的还原伴随着四元环的开环，形成 (全氟-2-乙烯基苯基)甲醇和 [2-(羟甲基)四氟苯基](五氟苯基)甲醇，分别。在全氟苯并环丁烯、茚满和四氢化萘的二羰基衍生物的还原反应中获得了多氟苯并环烯二醇。
• Reaction of Polyfluorinated Benzocyclobutenes with Oleum
  作者：D. S. Golokhvastova、Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、T. V. Mezhenkova

  DOI：10.1134/s1070428023010025

  日期：2023.1

  reacted with 20% oleum at 150°C to give mixtures of almost equimolar amounts of 3-perfluoroalkyl-4,5,6,7-tetrafluorophthalides and perfluoro-3-hydroxy-3-alkylphthalides. In addition to these products, the reac­tion of perfluoro-2-methylbenzocyclobutenone with oleum at 100°C afforded perfluoro-2-hydroxy-2-methylbenzo­cyclobutenone. The reaction of perfluoro-2-phenylbenzocyclobutenone with oleum produced p

  摘要 全氟化的 1-甲基-和 1-乙基苯并环丁烯和 2-甲基-和 2-乙基苯并环丁烯酮在 150°C 下与 20% 发烟硫酸反应，得到几乎等摩尔量的 3-全氟烷基-4,5,6,7-四氟苯酞和全氟的混合物-3-羟基-3-烷基苯酞。除了这些产品之外，全氟-2-甲基苯并环丁烯酮与发烟硫酸在 100°C 下反应得到全氟-2-羟基-2-甲基苯并环丁烯酮。全氟-2-苯基苯并环丁烯酮与发烟硫酸的反应产生全氟-2-苯甲酰苯甲酸，而多氟苯并环丁烯-1,2-二醇则转化为相应的环状硫酸酯。
• Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.020

  日期：2007.9

  Perfluorinated benzocycloalkenes (benzocyclobutene, indan, tetralin), alkylbenzocycloalkenes and alkylbenzenes react with CF3COOH/SbF5 at 20-50 degrees C giving the corresponding carbonyl derivatives. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Carbonylation of Polyfluorobenzocyclobutenones in a SbF5 Medium
  作者：Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、T. V. Mezhenkova

  DOI：10.1134/s1070428019080086

  日期：2019.8

  The carbonylation of perfluoro-2-R-benzocyclobutenones (R = F, CF3, C2F5, C6F5) in a CO-SbF5 system is accompanied by transformations of the four-membered cycle in the substrate to form polyfluorinated 1H-isochromene derivatives. The reaction of perfluoro-2-R-benzocyclobutenes (R = F, CF3, C2F5) with (CF3CO)(2)O or CF3COOH in a SbF5 medium in a sealed ampule involves formation of polyfluorobenzocyclobutenones and their carbonylation under the reaction conditions.