cis-alpinigenine | 78419-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-alpinigenine
• 英文别名: cis-Alpinigenin (1-epi-Alpinigenin)；2,3,10,11-tetramethoxy-16-methyl-rheadan-8α-ol
• CAS: 78419-90-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: CJYNYVSDQZLRSG-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-alpinigenine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Acetic acid (1R,2R)-2-(2-cyano-3,4-dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在罂粟—XIV 1上：从rhoeadine生物碱衍生的腈中容易获得亚苄基邻苯二甲酰亚胺化合物

  摘要：

  从罂粟（Papaver bracteatum Lindl ）分离得到的BD反式乳糖醇alpinigenine（1a）。结果表明，以形成肟2A这又转化成腈3A通过脱水时，甲碘化物4A，和-通过用温和的条件下碱-对亚苄基]吡咯酮衍生物5a中，其结构通过光谱分析阐明以及氧化破碎分为6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92023-x
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2,10,11-tetramethoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazecine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过碘酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 cis-alpinigenine
  参考文献：
  名称：

  （±）-高山pin碱和（±）-顺式-高山pin碱生物碱的全合成

  摘要：

  描述了瑞屈汀生物碱（±）-顺式-羽扇豆碱的立体选择性合成。霍夫曼消除了已知的四环碱（4）后得到了反式叠氮（7），在用N-溴代琥珀酰亚胺氧化后得到了二醇（13）。（13）高碘酸裂解，得到二苯甲醛（14），其在光解导致的（±）形成-顺-alpinigenine（20-30％）和（±）-alpinigenine（1％）涉及内切（16）和exo（15）（4s + 2s）分别在分子间添加中间体photodienol-E（方案1）。

  DOI：

  10.1039/p19810001273

文献信息

• Konstitution und absolute Konfiguration der Rhoeadin-Alkaloide (+)-Alpinigenin und (+)-<i>cis</i>-Alpinigenin
  作者：Hasso Rönsch、Armin Guggisberg、Manfred Hesse、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19770600728

  日期：1977.11.2

  The constitution and absolute configuration of the rhoeadine alkaloids (+)-alpinigenine and (+)-cis-alpinigenine.

  红景天碱生物碱（+）-芹菜碱和（+）-顺式-芹菜碱的组成和绝对构型。