4-aminospiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-3-ene-3-carbonitrile | 6629-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-aminospiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-3-ene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-spiro<Δ³-cyclohexen-1,9'-fluoren>-3-carbonitril；4-Amino-spiro[Δ³-cyclohexen-1,9'-fluoren]-3-carbonitril；4-Aminospiro[cyclohex-3-ene-1,9'-fluorene]-3-carbonitrile；2-aminospiro[cyclohexene-5,9'-fluorene]-1-carbonitrile
• CAS: 6629-87-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: MEWLHKUFRFZVQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminospiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-3-ene-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 螺[环己烷-1,9'-芴]
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a060
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二(2-氰基乙基)芴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-aminospiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-3-ene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化环化在胺化N-杂环上的开发，范围和应用

  摘要：

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201805909

文献信息

• Development, Scope, and Applications of Titanium(III)-Catalyzed Cyclizations to Aminated N-Heterocycles
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201805909

  日期：2019.3.1

  their synthesis by modern catalytic methods. This full paper presents the development and extended scope of the new cyclization methodology. The transformation of the products into fused bis‐indoles is also demonstrated along with the discovery of an unusual palladium‐catalyzed reductive biphenyl coupling reaction. The titanium(III)‐catalyzed cyclization has also been applied to the synthesis of substituted

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。
• The Synthesis of Spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] and Related Compounds¹
  作者：SIDNEY BALDWIN

  DOI：10.1021/jo01067a060

  日期：1961.9