4-(Chloromethyl-methoxycarbonyl-amino)-benzoic acid ethyl ester | 900187-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Chloromethyl-methoxycarbonyl-amino)-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 900187-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: FUABHMIIPXCHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chloromethyl-methoxycarbonyl-amino)-benzoic acid ethyl ester 、 萘普生 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 naproxen N-(4'-ethoxycarbonylphenyl)-N-methyloxycarbonylaminomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）前药。

  摘要：

  在含水缓冲液中合成了新型的含羧酸药物的N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NANAOCAM）和N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物。水解遵循S（N）1型机制，并取决于离去基团的核纯度。在体外扩散细胞实验中检查了萘普生NANAOxen NANAOCAM衍生物从IPM跨无毛小鼠皮肤的局部递送。与母体药物相比，前药的脂溶性低4.5倍，水溶性低2.4倍，渗透性低3.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.074
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 4-(Chloromethyl-methoxycarbonyl-amino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含苯酚、酰亚胺和硫醇药物的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、水解和皮肤递送。

  摘要：

  在水性缓冲液中进行了取代酚、茶碱 (Th) 和 6-巯基嘌呤 (6MP) 的新型 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、表征和水解。通过苯酚的N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物的合成、表征和水解，进一步研究了水解机理。水解遵循假单分子一级动力学，并通过 S(N)1 型机制进行。在来自 IPM 的无毛小鼠皮肤的体外扩散细胞实验中，对选定的对乙酰氨基酚 (APAP)、Th 和 6MP 衍生物的局部递送进行了检查。与母体药物相比，APAP 和 6MP 的前药分别使皮肤渗透增加了约 2 倍和 4 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.061