3,6-dimethoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole | 23060-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole
• 英文别名: 5,10-Dimethoxy-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2(7),3,5,8(13),9,11,15,17,19-decaene
• CAS: 23060-84-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: KLRMEKQPAMHHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-2,3-bis(p-methoxyphenyl)indol 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-dimethoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基乙酰苯胺与取代炔烃的铑催化环化：硝基芳烃转化为取代吲哚

  摘要：

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01604

文献信息

• An Oxidant- and Catalyst-Free Synthesis of Dibenzo[a,c]carbazoles via UV Light Irradiation of 2,3-Diphenyl-1H-indoles
  作者：Zunting Zhang、Yang Kang、Rong Hou、Xiaoyan Min、Tao Wang、Yong Liang

  DOI：10.1055/a-1677-4881

  日期：2022.3

  An efficient methodology for the synthesis of dibenzo[a,c]carbazoles via annulation of 2,3-diphenyl-1H-indoles in EtOH under UV light irradiation (λ = 365 nm) along with hydrogen evolution is described. This method exhibits the advantages of mild reaction conditions, no requirement of any oxidants and catalysts, and release of hydrogen as the only byproduct. Notably, the mechanism investigation confirms

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。