4-tert-butyl-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 361.422
• InChiKey: JEIAMJYBPZQKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化直接活化未修饰的森田-贝利斯-希尔曼醇，从而快速构建三维杂环化合物

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇与偶氮甲亚胺的膦催化串联环化反应已实现，用于合成生物学上重要的（环氧甲氧基）-吡唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。在温和的反应条件下，多种MBH醇和甲亚胺亚胺具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有出色的非对映选择性的新型3D杂环化合物。这是首次实现了未改性的MBH醇作为新的氧杂合成子的直接活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01783
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 4-(tert-butyl)benzenesulfonohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化直接活化未修饰的森田-贝利斯-希尔曼醇，从而快速构建三维杂环化合物

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇与偶氮甲亚胺的膦催化串联环化反应已实现，用于合成生物学上重要的（环氧甲氧基）-吡唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。在温和的反应条件下，多种MBH醇和甲亚胺亚胺具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有出色的非对映选择性的新型3D杂环化合物。这是首次实现了未改性的MBH醇作为新的氧杂合成子的直接活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01783

文献信息

• A chiral squaramide-catalyzed asymmetric dearomative tandem annulation reaction through a kinetic resolution of MBH alcohols: highly enantioselective synthesis of three-dimensional heterocyclic compounds
  作者：Leijie Zhou、Yuan Zeng、Xing Gao、Qijun Wang、Chang Wang、Bo Wang、Wei Wang、Yongjun Wu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc05483a

  日期：——

  dearomative tandem annulation reaction of unmodified Morita–Baylis–Hillman alcohols with azomethine imines has been achieved through a kinetic resolution of MBH alcohols under mild conditions, giving pharmaceutically interesting functionalized hetero-bicyclo[3.3.1]nonane derivatives in good to excellent yields with excellent enantioselectivities.

  在这种交流中，通过温和条件下MBH醇的动力学拆分，实现了未修饰的Morita-Baylis-Hillman醇与偶氮甲亚胺的手性方酸酰胺催化的不对称脱芳香性串联环化反应，得到了药学上有意义的官能化杂双环[3.3.1] ]壬烷衍生物，具有良好的至优异的产率和优异的对映选择性。
• 4-Vinylbenzodioxinones as a new type of precursor for palladium-catalyzed (4+3) cycloaddition of azomethine imines
  作者：Yi Tang、Rulei Zhang、Yujie Dong、Songcheng Yu、Yongjun Wu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d3cc06012h

  日期：——

  In this paper, benzo-fused cyclic carbonates were designed and synthesized as a new type of precursor of π-allylpalladium zwitterionic intermediates, and were applied in Pd-catalyzed diastereo- and enantioselective (4+3) cycloaddition with C,N-cyclic azomethine imines, leading to various biologically important 1,3,4-benzoxadiazepine derivatives in 43–99% yields with 6 : 1 to >20 : 1 dr and up to 95%

  本文设计并合成了苯并稠合环状碳酸酯作为π-烯丙基钯两性离子中间体的新型前体，并将其应用于Pd催化的C , N-环状偶氮甲碱的非对映和对映选择性(4+3)环加成反应。亚胺，产生各种具有生物学重要意义的 1,3,4-苯并恶二氮杂卓衍生物，产率 43-99%，dr 为 6:1 至 >20:1，ee 高达 95%。
• Direct Activation of Unmodified Morita–Baylis–Hillman Alcohols through Phosphine Catalysis for Rapid Construction of Three-Dimensional Heterocyclic Compounds
  作者：Leijie Zhou、Chunhao Yuan、Yuan Zeng、Qijun Wang、Chang Wang、Min Liu、Wei Wang、Yongjun Wu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01783

  日期：2019.6.21

  The phosphine-catalyzed tandem annulation reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols with azomethine imines has been achieved for the synthesis of biologically important (epoxymethano)-pyrazolo[5,1-b]quinazoline derivatives. A variety of MBH alcohols and azomethine imines were well-tolerated under the mild reaction conditions, providing novel 3D heterocyclic compounds in high yields with excellent

  Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇与偶氮甲亚胺的膦催化串联环化反应已实现，用于合成生物学上重要的（环氧甲氧基）-吡唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。在温和的反应条件下，多种MBH醇和甲亚胺亚胺具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有出色的非对映选择性的新型3D杂环化合物。这是首次实现了未改性的MBH醇作为新的氧杂合成子的直接活化。