N-(4-Fluoro-2-phenylethynyl-phenyl)-formamide | 1027027-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Fluoro-2-phenylethynyl-phenyl)-formamide
• 英文别名: N-[4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]formamide
• CAS: 1027027-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: BQBWXALKEUDLBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Fluoro-2-phenylethynyl-phenyl)-formamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 Celite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-氟-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,1-Benzothiazines by Cyclisation of 2-Thioformylamino­diphenylacetylenes

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，以优异的产率获得了2-甲酰氨基二苯乙炔，该反应使用(2-碘苯基)甲酰胺与苯乙炔反应。在沸腾的THF中，这些乙炔通过与P4S10的硫化反应，转化为2-硫甲酰氨基二苯乙炔。这些乙炔在室温下通过DBU环化，得到(4Z)-4-苄叉-4H-3,1-苯并噻嗪和少量2-苯基吲哚。通过单晶X射线分析确定了(4Z)-4-苄叉-6,8-二氯-4H-3,1-苯并噻嗪和3,5-二氯-2-硫甲酰氨基二苯乙炔的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42078
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 N-(4-fluoro-2-iodophenyl)formamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper (I) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-(4-Fluoro-2-phenylethynyl-phenyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,1-Benzothiazines by Cyclisation of 2-Thioformylamino­diphenylacetylenes

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，以优异的产率获得了2-甲酰氨基二苯乙炔，该反应使用(2-碘苯基)甲酰胺与苯乙炔反应。在沸腾的THF中，这些乙炔通过与P4S10的硫化反应，转化为2-硫甲酰氨基二苯乙炔。这些乙炔在室温下通过DBU环化，得到(4Z)-4-苄叉-4H-3,1-苯并噻嗪和少量2-苯基吲哚。通过单晶X射线分析确定了(4Z)-4-苄叉-6,8-二氯-4H-3,1-苯并噻嗪和3,5-二氯-2-硫甲酰氨基二苯乙炔的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42078

文献信息

• Azide-Triggered Bicyclization of <i>o</i> -Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Onnicha Khaikate、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201901209

  日期：2019.11.14

  An efficient synthesis of tetrazolo[1,5‐a]quinolines employing the reaction of o‐alkynylisocyanobenzenes with sodium azide is described. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of the azide to the isocyanide and a subsequent by 6‐endo cyclization.

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。
• Palladium‐Catalyzed Domino Synthesis of 2,3‐Difunctionalized Indoles <i>via</i> Migratory Insertion of Isocyanides in Batch and Continuous Flow
  作者：Su Chen、Monica Oliva、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202100339

  日期：2021.7

  We report, herein, a palladium-catalyzed cascade comprising carbopalladation, migratory insertion of isocyanide and triple bond activation followed by a nucleophilic attack (OR−) to construct difunctionalized acyl indoles. The process involves multiple bond formations via key palladium-chemistry steps, to construct these bis-heterocycles containing two privileged scaffolds (indole and oxindole) in

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。
• Alkanethiol-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Bis-Thiolated Indole Derivatives
  作者：Kannika La-ongthong、Phiphop Naweephattana、Onnicha Khaikate、Panida Surawatanawong、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00003

  日期：2020.5.15

  the corresponding bis-thiolated indole derivatives. The advantages of the reaction include metal-free, room-temperature, mild reaction conditions and broad functional group compatibility. The reaction proceeds via nucleophilic addition of an alkanethiol to an isonitrile moiety, 5-exo cyclization, followed by nucleophilic addition of an alkanethiol to a 3-alkylidene indole intermediate. Density functional

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。
• Synthesis of 3,1-Benzothiazines by Cyclisation of 2-Thioformylamino­diphenylacetylenes
  作者：David H. Reid、Manuel A. Fernandes

  DOI：10.1055/s-2003-42078

  日期：——

  2-Formylaminodiphenylacetylenes, obtained in excellent yield by Sonogashira coupling of (2-iodoaryl)formamides with phenylacetylene, were thionated with P4S10 in boiling THF to give 2-thioformylaminodiphenylacetylenes. These acetylenes were cyclised by DBU at ambient temperature to give (4Z)-4-benzylidene-4H-3,1-benzothiazines and small amounts of 2-phenylindoles. The structures of (4Z)-4-benzylidene-6,8-dichloro-4H-3,1-benzothiazine and 3,5-dichloro-2-thioformylaminodiphenylacetylene were established by single crystal X-ray analysis.

  通过Sonogashira偶联反应，以优异的产率获得了2-甲酰氨基二苯乙炔，该反应使用(2-碘苯基)甲酰胺与苯乙炔反应。在沸腾的THF中，这些乙炔通过与P4S10的硫化反应，转化为2-硫甲酰氨基二苯乙炔。这些乙炔在室温下通过DBU环化，得到(4Z)-4-苄叉-4H-3,1-苯并噻嗪和少量2-苯基吲哚。通过单晶X射线分析确定了(4Z)-4-苄叉-6,8-二氯-4H-3,1-苯并噻嗪和3,5-二氯-2-硫甲酰氨基二苯乙炔的结构。