ethyl (Z)-3-bromomethyl-4,4-dimethyl-2-pentenoate | 36976-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-bromomethyl-4,4-dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(bromomethyl)-4,4-dimethylpent-2-enoate；ethyl-(Z)-3-(bromomethyl)-4,4-dimethylpent-2-enoate；2-Pentenoic acid, 3-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-, ethyl ester, (Z)-；ethyl (Z)-3-(bromomethyl)-4,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 36976-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: ULHXAZMUVIQRQQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-bromomethyl-4,4-dimethyl-2-pentenoate 在 cobalt(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 [4(S)-Ph-oxazolidin-2-ylidene][4(S)-Ph-2-oxazolin-2-yl](CN)C 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-4-tert-butylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3,4,4-trimethylpent-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到ethyl (Z)-3-bromomethyl-4,4-dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017

文献信息

• WO2020150366A5
  申请人：——

  公开号：WO2020150366A5

  公开（公告）日：2022-06-08
• Kagabu, Shinzo; Kaku, Itone, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1899 - 1901
  作者：Kagabu, Shinzo、Kaku, Itone

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 3-(hydroxymethyl)-4,4-dimethylpentanoic acid .gamma.-lactone
  作者：Andrew DeBoer、John A. Hunter

  DOI：10.1021/jo00941a031

  日期：1973.1
• SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：EP3911653A1

  公开（公告）日：2021-11-24
• [EN] SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES POLYCYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS FAISANT APPEL À CEUX-CI
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2020150366A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention includes substituted polycyclic carboxylic acids, analogues thereof, and compositions comprising the same, which can be used to treat and/or prevent hepatitis B virus (HBV) infection and/or hepatitis D virus (HDV) in a patient. In certain embodiments, the invention provides a compound of formula (I), or a salt, solvate, geometric isomer, stereoisomer, tautomer, and any mixtures thereof.