2-(bromomethyl)-1-iodo-4-nitrobenzene | 1231947-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-nitrobenzene
• CAS: 1231947-76-4
• 化学式: C₇H₅BrINO₂
• 分子量: 341.931
• InChiKey: GHPIJBHBPXISHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1-iodo-4-nitrobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(1-methyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联用于酮的合成

  摘要：

  钯催化的偕二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联反应提供了具有 α-全碳季中心的酮。乙烯基二氟亚甲基基序用作原位羰基前体，这在过渡金属催化的偶联反应中是前所未有的。关键的二氟烷基钯 (II) RCF 2 -Pd II中间体和相关的有机金属物种得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/anie.202213646
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-5-nitrophenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-(bromomethyl)-1-iodo-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的钯催化的Heck-Heck级联反应：随时可访问番红花生物碱的四环核

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500431

文献信息

• Hydroxylamines As Bifunctional Single-Nitrogen Sources for the Rapid Assembly of Diverse Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Liangxin Fan、Jiamao Hao、Jingxun Yu、Xiaojun Ma、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/jacs.0c00403

  日期：2020.4.8

  for the construction of n-membered (n>3) N-heterocycles, rely upon two chemical operations by involving sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations. Here, we report a highly efficient cascade of alkyne insertion/C-H activation/amination for the rapid preparation of a myriad of tricyclic indoles, in a single-step transformation, by using bifunctional secondary hydroxylamines. Noteworthy

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。
• 1-Alkyl-3-alkylindolin-2-imine hydrochlorides as useful building blocks in the copper-catalyzed synthesis of polycyclic indoline scaffolds
  作者：Can Liu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c9ra00995g

  日期：——

  efficient copper-catalyzed synthesis of dihydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives has been developed by using 3-alkyl-1-alkylindolin-2-imine hydrochlorides as the building blocks. Furthermore, easy reduction of dihydro-6H-indolo[2,3-b]quinolines with diisobutylaluminum hydride provided tetrahydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives in excellent yields. The present method shows some advantages including

  以 3-烷基-1-烷基吲哚啉-2-亚胺盐酸盐为结构单元，开发了一种新型高效的铜催化合成二氢-6 H-吲哚并[2,3 - b ] 喹啉衍生物的方法。此外，用二异丁基氢化铝轻松还原二氢-6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉，以优异的收率提供了四氢-6 H-吲哚[2,3 - b ]喹啉衍生物。本方法显示出一些优点，包括使用廉价的氯化亚铜作为催化剂和宽官能团的耐受性。
• Concise Synthesis of Pyrimido-azocine Derivatives via Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1219276

  日期：2010.4

  An expedient approach involving BF3˙OEt2-catalyzed aza-Claisen rearrangement and palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction for the synthesis of pyrimidine-fused azocine derivatives is described. The mechanistic interpretation of the plausible mode of cyclization is also described. uracil - aza-Claisen rearrangement - azocine - Heck reaction

  描述了一种简便的方法，该方法涉及BF 3 = OEt 2催化的氮杂-克莱森重排和钯催化的分子内Heck反应，用于合成嘧啶融合的偶氮碱衍生物。还描述了合理的环化模式的机理解释。 尿嘧啶-氮杂-克莱森重排-偶氮电影-赫克反应