(2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-hydroxy-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine | 1004530-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-hydroxy-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 1004530-00-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: OZXYUJMWOFUEIL-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-hydroxy-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到(2S,4S)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-formyloxy-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-hydroxy-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m