1-(6-methylpyridin-2-yl)-2-(quinoxalin-6-yl)ethane-1,2-dione 1-oxime | 356560-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(6-methylpyridin-2-yl)-2-(quinoxalin-6-yl)ethane-1,2-dione 1-oxime
• 英文别名: 1-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-2-quinoxalin-6-yl-ethane-1,2-dione 1-oxime；2-hydroxyimino-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-quinoxalin-6-ylethanone
• CAS: 356560-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: BBFFCAWBQPTBEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methylpyridin-2-yl)-2-(quinoxalin-6-yl)ethane-1,2-dione 1-oxime 在 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-((5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为ALK5抑制剂的2,4-二取代-5-（6-烷基吡啶-2-基）-1H-咪唑的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  摘要 合成了一系列2,4-二取代的5-（6-烷基吡啶-2-基）-1 H-咪唑类化合物7a–c，11a–h和16a–h，并在一定条件下评估了它们对ALK5的抑制活性。酶分析和基于细胞的萤光素酶报告基因分析。分别在咪唑环的4-位和2-位引入喹喔啉-6-基部分和亚甲基接头，以及在苯环中引入m- CONH 2取代基，产生了高效的选择性ALK5抑制剂11e。与11e形成复合物的ALK5的对接模型表明，它与ATP结合袋非常吻合，相互作用良好。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1734799
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(6-methylpyridin-2-yl)-2-(quinoxalin-6-yl)ethane-1,2-dione 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  作为ALK5抑制剂的2,4-二取代-5-（6-烷基吡啶-2-基）-1H-咪唑的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  摘要 合成了一系列2,4-二取代的5-（6-烷基吡啶-2-基）-1 H-咪唑类化合物7a–c，11a–h和16a–h，并在一定条件下评估了它们对ALK5的抑制活性。酶分析和基于细胞的萤光素酶报告基因分析。分别在咪唑环的4-位和2-位引入喹喔啉-6-基部分和亚甲基接头，以及在苯环中引入m- CONH 2取代基，产生了高效的选择性ALK5抑制剂11e。与11e形成复合物的ALK5的对接模型表明，它与ATP结合袋非常吻合，相互作用良好。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1734799

文献信息

• 2-Pyridyl substituted imidazoles as ALK5 and/or ALK4 inhibitors
  申请人：Kim Dae-Kee

  公开号：US20050261299A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of the formula: wherein R1, R2, R3, A1 and A2 are as defined herein, which are used advantageously in inhibiting the TGF-β and/or activin signaling pathway in mammals.

  该化合物的公式为：其中R1、R2、R3、A1和A2的定义如本文所述，这些化合物在哺乳动物中有效地抑制TGF-β和/或activin信号通路。
• [EN] 2-PYRIDYL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ALK5 AND/OR ALK4 INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLES SUBSTITUES PAR 2-PYRIDYLE, UTILISES COMME INHIBITEURS D'ALK5 ET/OU D'ALK4
  申请人：IN2GEN CO LTD

  公开号：WO2005103028A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  This invention relates to 2-pyridyl substituted imidazoles which are inhibitors of the transforming growth factor-β (TGF-β) type I receptor (ALK5) and/or the activin type I receptor (ALK4), methods for their preparation, and their use in medicine, specifically in the treatment and prevention of a disease state mediated by these receptors.

  本发明涉及2-吡啶基取代咪唑，其为转化生长因子-β（TGF-β）类型I受体（ALK5）和/或活化素类型I受体（ALK4）的抑制剂，其制备方法以及它们在医学上的使用，特别是在治疗和预防由这些受体介导的疾病状态中的使用。
• Pyridinylimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20030166633A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 represent various functional groups, and one of X 1 and X 2 is N and the other is NR 10 ; and their use as pharmaceuticals.

  公式（I）的化合物及其药用可接受盐，其中R1、R2和R3代表不同的功能基团，X1和X2中的一个是N，另一个是NR10；以及它们作为药物的用途。