2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone | 356560-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 6-[2-(6-Methylpyridin-2-yl)-acetyl]quinoxaline；2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-quinoxalin-6-ylethanone
• CAS: 356560-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: DKDCQJVSQGVNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone 在 盐酸 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 6-喹喔啉羰酰氯 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-(quinoxalin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估的4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑类作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列4（5）-（6-烷基吡啶-2-基）咪唑13a-p，17a和17b，并在酶测定法和基于细胞的萤光素酶报告基因测定法中评估了ALK5抑制活性。喹喔啉基类似物13e抑制ALK5磷酸化，IC5​​0为0.012μM，在萤光素酶报告基因测定中，使用瞬时转染了p3TP-luc报告基因构建体的HaCaT细胞，在0.05μM处显示90％以上的抑制作用。通过柔性对接研究生成的13e的结合模式表明13e通过形成几个紧密的相互作用而很好地适合于ALK5的活性位点腔。

  DOI：

  10.1021/jm070129k

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 5-(pyridin-2-yl)thiazoles as transforming growth factor-β type1 receptor kinase inhibitors
  作者：Dae-Kee Kim、Joon Hun Choi、Young Jae An、Ho Soon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.084

  日期：2008.3

  A series of 5-(pyridin-2-yl)thiazoles (14a-l and 15a-l) has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in cell-based luciferase reporter assays. Among them, 3-[[5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)thiazol-2-ylamino]methyl]benzamid e (15i) and 3-[[5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)thiazol-2-ylamino]methyl]benzamide (15k) showed more than 95% inhibition at 0.1

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。
• Triarylimidazole derivatives as cytokine inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030149277A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are various substituent groups; and one of X 1 and X 2 is N or CR″, and the other is NR″ or CHR″ wherein R″ is hydrogen, OH, C 1-6 alkyl, or C 3-7 cycloalkyl; or when one of X 1 and X 2 is N or CR″ then the other may be S or O; and their use as pharmaceuticals.

  公式(I)的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2和R3是不同的取代基团；X1和X2中之一为N或CR″，另一个为NR″或CHR″，其中R″为氢、OH、C1-6烷基或C3-7环烷基；或者当X1和X2中之一为N或CR″时，另一个可以为S或O；以及它们作为药物的使用。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling of 2,4-disubstituted-5-(6-alkylpyridin-2-yl)-1<i>H</i>-imidazoles as ALK5 inhibitors
  作者：Myoung-Soon Park、Hyun-Ju Park、Young Jae An、Joon Hun Choi、Geunyoung Cha、Hwa Jeong Lee、So-Jung Park、Purushottam M. Dewang、Dae-Kee Kim

  DOI：10.1080/14756366.2020.1734799

  日期：2020.1.1

  has been synthesised and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. Incorporation of a quinoxalin-6-yl moiety and a methylene linker at the 4- and 2-position of the imidazole ring, respectively, and a m-CONH2 substituent in the phenyl ring generated a highly potent and selective ALK5 inhibitor 11e. Docking model of ALK5 in complex with

  摘要 合成了一系列2,4-二取代的5-（6-烷基吡啶-2-基）-1 H-咪唑类化合物7a–c，11a–h和16a–h，并在一定条件下评估了它们对ALK5的抑制活性。酶分析和基于细胞的萤光素酶报告基因分析。分别在咪唑环的4-位和2-位引入喹喔啉-6-基部分和亚甲基接头，以及在苯环中引入m- CONH 2取代基，产生了高效的选择性ALK5抑制剂11e。与11e形成复合物的ALK5的对接模型表明，它与ATP结合袋非常吻合，相互作用良好。
• Pyridinylimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20030166633A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 2 and R 3 represent various functional groups, and one of X 1 and X 2 is N and the other is NR 10 ; and their use as pharmaceuticals.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3代表不同的功能基团，X1和X2中的一个是N，另一个是NR10；以及它们作为药物的用途。
• [EN] PYRIDINYLIMIDAZOLES<br/>[FR] PYRIDINYLIMIDAZOLES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001062756A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2 and R3 represent various functional groups, and one of X1 and X2 is N and the other is NR10; and their use as pharmaceuticals.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3代表各种功能基团，X1和X2中的一个是N，另一个是NR10；以及它们作为药物的用途。