2-methyl[2,3-13C2]succinic acid | 212564-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl[2,3-13C2]succinic acid
• 英文别名: 2-methyl(2,3-13C2)butanedioic acid
• CAS: 212564-08-4
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 134.094
• InChiKey: WXUAQHNMJWJLTG-SUEIGJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl[2,3-13C2]succinic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis(trimethylsilyloxy)-3-methyl[3,4-13C2]furan
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyl[2,3-13C2]succinate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.1 g的产率得到2-methyl[2,3-13C2]succinic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthesis of [2,3-13C2-2,5-cyclohexadienyl] ubiquinone 3
  作者：Aurélie Falcou、Claude Boullais

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e

  日期：1998.7

  CH 3 I to afford diethyl 2-methyl [2,3- 13 C 2 ] succinate which by acid hydrolysis gave the corresponding labelled acid. Treatment of the latter with SOCl 2 provided 2-methyl [2,3- 13 C 2 ] succinic anhydride. This anhydride upon treatment with Et 3 N, ZnCl 2 and trimethylchlorosilane in acetonitrile afforded 2,5-bis (trimethylsilyloxy)-3-methyl [3,4 13 C 2 ] furan which was subjected to a Diels Alder

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌