(R)-4-(3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)phenyl)-5-(pivaloyloxy)pentanoic acid ethyl ester | 1603967-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)phenyl)-5-(pivaloyloxy)pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-(3-methoxy-2-methylsulfonyloxyphenyl)pentanoate
• CAS: 1603967-29-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈S
• 分子量: 430.519
• InChiKey: IKUJFRUWNHOMCI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)phenyl)-5-(pivaloyloxy)pentanoic acid ethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以7.85 g的产率得到(R)-4-(3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)phenyl)-5-(pivaloyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-methoxyphenoxy)propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 (R)-4-(3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)phenyl)-5-(pivaloyloxy)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h