(E)-γ-[(CH3O)2CHC3H6OC2H2CH2BO2C2(CH3)2] | 336885-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-γ-[(CH3O)2CHC3H6OC2H2CH2BO2C2(CH3)2]
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4,4-dimethoxybutoxy)prop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 336885-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₅
• 分子量: 300.203
• InChiKey: BBOHTBXEXHUAAH-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-γ-[(CH3O)2CHC3H6OC2H2CH2BO2C2(CH3)2] 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl
  参考文献：
  名称：

  γ-（ω-甲酰基烷氧基）烯丙基硼酸酯的分子内烯丙基硼酸酯用于反式或顺式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇和2-（乙烯基）氧杂-3-醇的合成

  摘要：

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01557-0
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyloxy-1,1-dimethoxybutane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-γ-[(CH3O)2CHC3H6OC2H2CH2BO2C2(CH3)2]
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性合成。第LIII部分。（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯：在分子内烯丙基硼化反应中的产生和应用

  摘要：

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。

  DOI：

  10.1039/b003551n

文献信息

• Intramolecular allylboration of γ-(ω-formylalkoxy)allylboronates for syntheses of trans- or cis-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-ol and 2-(ethenyl)oxepan-3-ol
  作者：Yasunori Yamamoto、Kazunori Kurihara、Akihiko Yamada、Miki Takahashi、Youichi Takahashi、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01557-0

  日期：2003.1

  give 3-alkoxy-1-alkenylboronates 5. The latter gave (E)-3-alkoxyallylboronates (8: (E)-(MeO)2CHCH2(CH2)nCH2OCHCHCH2Bpin, n=1–3) when they were subjected to iridium-catalyzed isomerization of the double bond. The corresponding (Z)-isomers 10 were synthesized by nickel-catalyzed isomerization of 5. Both allylboronates underwent intramolecular allylboration leading to the formation of trans-2-(ethen

  将3-烷氧基-1-炔烃4与频哪醇硼烷（HBpin）氢硼化，得到3-烷氧基-1-烯基硼酸酯5。后者在铱催化下生成（E）-3-烷氧基烯丙基硼酸酯（8：（E）-（MeO）2 CHCH 2（CH 2）n CH 2 OCH = CHCH 2 Bpin，n = 1–3）。双键的异构化。通过镍催化的5的异构化合成相应的（Z）异构体10。两种烯丙基硼酸酯都经历了分子内烯丙基硼化作用，导致形成反式-2-（乙烯基）四氢吡喃-3-醇或2-（乙烯基）从oxepan -3-醇8和相应的顺从异构体10中的Yb（OTF）的存在3（20摩尔％）在乙腈水溶液中在90°C下。
• Stereoselective synthesis of alcohols. Part LIII. (E)-γ-Alkoxyallylboronates: generation and application in intramolecular allylboration reactions
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Jochen Krüger、David Brückner

  DOI：10.1039/b003551n

  日期：——

  subjected to the Matteson–Brown homologation with LiCH2Cl, give rise to the (E)-γ-alkoxyallylboronates 3 in good yield. This reaction sequence has been used to generate the (E)-γ-alkoxyallylboronates 14, 21, 26 and 31, which were the starting point for intramolecular allylboration reactions leading to the trans-disubstituted tetrahydropyrans 8 and 22, as well as hydrooxepans 27 and 32.

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。