(S)-2-amino-N-phenethylpropanamide | 55677-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-phenethylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 55677-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: NEXKSALWCGMYJO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-phenethylpropanamide 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-2-ethyl-2,4-dimethyl-1-phenethyl-1H-imidazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tricladins A和B的全合成及其绝对构型的鉴定

  摘要：

  从1- Boc丙氨酸精制了三旋蛋白A和B的（S）-和（R）-对映异构体的简明合成。通过手性柱色谱分离非对映中间体，并通过观察到的NOE与5-位已知的立体异构中心的相互作用确定2-位的绝对构型。通过将所有合成的最终对映异构体与相应的天然产物进行比较，我们得出结论，天然三甲蛋白A和B必须具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1021/jo502268k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-oxo-1-(phenethylamino)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(S)-2-amino-N-phenethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Tricladins A和B的全合成及其绝对构型的鉴定

  摘要：

  从1- Boc丙氨酸精制了三旋蛋白A和B的（S）-和（R）-对映异构体的简明合成。通过手性柱色谱分离非对映中间体，并通过观察到的NOE与5-位已知的立体异构中心的相互作用确定2-位的绝对构型。通过将所有合成的最终对映异构体与相应的天然产物进行比较，我们得出结论，天然三甲蛋白A和B必须具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1021/jo502268k

文献信息

• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES LACTAMES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031154A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid ß protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease.. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有化学式（I）的化合物，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与淀粉样蛋白ß产生相关的神经系统疾病和阿尔茨海默病等神经系统疾病的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样蛋白ß的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白的沉积形成。
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Stereochemically pure α-trifluoromethyl-malic hydroxamates: synthesis and evaluation as inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Margherita Moreno、Monica Sani、Guido Raos、Stefano V. Meille、Dorina Belotti、Raffaella Giavazzi、Stefano Bellosta、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.036

  日期：2006.10

  The synthesis of trifluoromethyl (Tfm) analogs of known nanomolar matrix metalloproteinases (MMPs) inhibitors has been performed. The synthetic protocol is based on a moderately stereoselective aldol reaction of trifluoropyruvate with an N-acyl-oxazolidin-2-thione for the construction of the core α-Tfm-malic unit. Both the diastereomeric forms of the target α-Tfm-malic hydroxamates showed micromolar

  已进行了已知的纳摩尔基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂的三氟甲基（Tfm）类似物的合成。合成规程基于三氟丙酮酸与N-酰基-恶唑烷丁-2-硫酮的中等立体选择性醛醇缩合反应，用于构建核心α-Tfm-苹果酸单元。根据酶谱测试，目标α-Tfm-苹果酸异羟肟酸酯的两种非对映体形式均表现出对MMP-2和9的微摩尔抑制潜能，相对于母体未氟化化合物而言，显着下降。我们还报告了一些分子建模结果，为实验结果提供了理论依据。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF COLLAGENASE-1 AND STROMELYSIN-I METALLOPROTEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES DE COLLAGENASE-1 ET DE STROMELYSINE-I, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES, N.V.

  公开号：WO1996040204A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Disclosed are novel inhibitors of collagenase-1 and stromelysin-I metalloproteases. The disclosed inhibitors are mercaptoketone and mercaptoalcohol compounds which are useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or controlling disease states or conditions which involve tissue breakdown, for example, arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, and tumor invasion and in the promotion of wound healing.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs des métalloprotéases de collagénase-1 et de stromélysine-I. Ces inhibiteurs sont des composés de mercaptocétone et de mercapto-alcool utiles dans des compositions pharmaceutiques et dans des procédés pour traiter ou enrayer des états pathologiques qui impliquent la dégradation des tissus, par exemple l'arthropathie, les troubles dermatologiques, la résorption osseuse, les maladies inflammatoires et l'invasion par des tumeurs, ainsi que pour promouvoir la cicatrisation.

  揭示了一种新型的胶原酶-1和基质金属蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂是巯基酮和巯基醇化合物，可用于制备药物组合物和治疗或控制涉及组织分解的疾病状态或病症的方法，例如关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病和肿瘤侵袭以及促进伤口愈合。
• NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1554250A1

  公开（公告）日：2005-07-20