H-Phe-Gly-OMe*TFA | 105224-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Gly-OMe*TFA
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 105224-79-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 350.295
• InChiKey: IZVMDJFOUULIQC-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OMe*TFA 在 氨 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过官能化的2,5-二酮哌嗪轻松合成旋光性2-取代的哌嗪的一般方法

  摘要：

  利用文献中描述的一些常规方法合成手性的2-取代的2，5-二酮哌嗪类化合物时，观察到了广泛的消旋作用。进一步的研究表明，在温和碱的存在下加热会使产物二酮哌嗪中的手性中心消旋。寻找一种通用的，易于扩展的途径，并在研究了碱和温度的影响后，确定了促进环化且不损害对映异构体过量的条件。容许一系列功能化，并且该程序用作简便合成这一重要类别化合物的有用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.058
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.35h， 生成 H-Phe-Gly-OMe*TFA
  参考文献：
  名称：

  研究双环丁烷-三唑啉二酮环加成作为肽修饰的工具

  摘要：

  酰基双环丁烷与多种三唑啉二酮试剂进行应变促进的环加成反应。正交保护的 urazole 结构单元的合成使得能够轻松制备氨基酸和肽衍生的三唑啉二酮，这些三唑啉二酮经历环加成反应以提供新型肽缀合物。转化的无添加剂和完全原子经济的性质是将该环加成反应推广到生物分子功能化的有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04071

文献信息

• Synthesis and Analysis of Natural‐Product‐Like Macrocycles by Tandem Oxidation/Oxa‐Conjugate Addition Reactions
  作者：Hyunji Lee、Kayla Sylvester、Emily R. Derbyshire、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201900620

  日期：2019.5.7

  traditional small‐molecule drug discovery programs focus on a relatively narrow range of chemical space, most human proteins are viewed as unreachable targets. Consequently, there is a strong interest in expanding the chemical space in drug discovery beyond traditional small molecules. Here, a strategy for the preparation of a broad natural‐product‐like macrocyclic library by using the tandem allylic

  由于传统的小分子药物发现计划只针对相对狭窄的化学空间范围，因此大多数人类蛋白质被视为无法达到的目标。因此，人们对将药物发现中的化学空间扩展到传统的小分子以外的领域产生了浓厚的兴趣。在这里，报道了通过使用串联烯丙基氧化/氧杂共轭物加成和大环化反应来制备广泛的类似天然产物的大环文库的策略。化学信息学分析表明，该含四氢吡喃的大环文库在化学空间中与天然产物显着重叠。此方法可用于设计可能更深入地研究类似于天然产物的空间的库。
• Isolation, structure and synthesis of mahafacyclin B, a cyclic heptapeptide from the latex of Jatropha mahafalensis
  作者：Carine Baraguey、Alain Blond、Florine Cavelier、Jean-Louis Pousset、Bernard Bodo、Catherine Auvin-Guette

  DOI：10.1039/b008538n

  日期：——

  Mahafacyclin B is a cyclic heptapeptide with antimalarial activity isolated from the latex of Jatropha mahafalensis. The structure is elucidated by chemical degradation, tandem mass spectrometry, homo- and heteronuclear NMR experiments, and confirmed by synthesis.

  大法环素B是一种具有抗疟活性的环七肽，从麻风树（Jatropha mahafalensis）的乳汁中分离得到。其结构通过化学降解、串联质谱、同核和异核NMR实验阐明，并通过合成加以验证。
• Falcomer; Vertuani; Boggian, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 11, p. 815 - 822
  作者：Falcomer、Vertuani、Boggian、Scatturin、Spisani、Cavalletti、Traniello

  DOI：——

  日期：——
• Investigations of Metal-Coordinated Peptides as Supramolecular Synthons
  作者：Warren W. Gerhardt、Marcus Weck

  DOI：10.1021/jo060395q

  日期：2006.8.1

  This article describes the synthesis and controlled assembly of four model biological-hybrid scaffolds via coordination of a metal complex to four new tripeptides. Each model tripeptide investigated has either a central pyridyl glycyl or a pyridyl alanyl residue between two terminally protected glycines. All tripeptides were coordinated to their complementary recognition unit, a p-methoxy SCS-Pd pincer complex. The assembly events were fully characterized and investigated by H-1 NMR, ES-MS, and isothermal titration calorimetry (ITC) to elucidate how the substitution and spatial distance of the pyridyl moiety to the peptide backbone affects the metal coordination. Using these characterization techniques, we have shown that the metal-coordination events in all cases are fast and quantitative and that the peptide backbones do not interfere with the self-assembly. The ITC analyses showed that the 4-pyridyl tripeptides are the tightest binding ligands toward the palladated pincer complexes with the alanyl derivative being the strongest overall, demonstrating the superiority of the 4-pyridyl peptides over their 3-pyridyl analogues. The measured association constants are comparable to other pincer-pyridine systems in DMSO suggesting that the controlled coordination of the metalated pincer/pyridine interaction is an interesting biological synthon and will allow for the future development of important noncovalent peptide-based hybrid materials.
• A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes
  作者：Robert Ramage、Alexander J. Blake、Michael R. Florence、Thomas Gray、Gilles Raphy、Peter L. Roach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81953-0

  日期：1991.9

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.