(3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1068658-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1068658-30-9
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄
• 分子量: 411.457
• InChiKey: MRZQPBUGNHJPAD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑和二氢恶唑环稠合的2-吡啶酮的合成和评价-靶向尿路致病菌中的菌毛生物发生

  摘要：

  先前已证明二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮可抑制尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。现在已经开发出合成二氢咪唑啉和二氢恶唑环稠合的2-吡啶酮的方法。为了获得氮类似物，使Cbz保护的咪唑啉在酸性条件下与酰基-梅德鲁姆酸衍生物反应。为了制备氧类似物，开发了一种一锅法，该程序允许从酰化的丝氨酸衍生物开始合成二氢恶唑啉环稠合的2-吡啶酮。水解成相应的羧酸和羧酸锂后，生物学评估表明硫可以被氧原子取代，并且仍然保持抑制尿路致病性大肠杆菌中菌毛组装的能力。。然而，引入仲胺而不是氧气导致生物活性大大降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzoyl)-L-serine methyl ester 、 5-(1-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 ammonium molybdate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到(3S)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved procedure for the enantioselective synthesis of dihydrooxazolo and dihydrothiazolo ring-fused 2-pyridones

  摘要：

  Improved procedures to synthesize enantioselectively analogues of a peptidomimetic scaffold with high biological relevance have been developed. Experimental design led to a general method for the preparation of dihydrooxazolo ring-fused 2-pyridones in good yields and high enantiomeric purity. The knowledge gained from this was also used to improve the microwave-accelerated synthesis of dihydrothiazolo ring-fused 2-pyridones to give complete stereo retention and high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.162