benzyl (S)-3-amino-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate hydrochloride | 1119252-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-3-amino-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate hydrochloride
• 英文别名: benzyl (3S)-3-amino-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate;hydrochloride
• CAS: 1119252-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₅F₄NO₄*ClH
• 分子量: 421.776
• InChiKey: MXNGJKMIHZENBK-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-amino-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate hydrochloride 、 (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoacetyl]amino]propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到benzyl (S)-3-((S)-2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoacetamido)propanamido)-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of oxamyl dipeptide caspase inhibitors developed for the treatment of liver disease

  摘要：

  The P4 region of a series of oxamyl dipeptide caspase inhibitors was optimized by the combination of anti-apoptotic activity in the Jurkat/Fas (JFas) cellular assay and membrane permeability in the PAMPA assay. Two highly potent anti-apoptotic agents with moderate membrane permeability, 29 and 36, showed strong in vivo efficacy in a murine model of alpha-Fas-induced liver injury. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.117
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (S)-3-amino-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A CRYSTAL OF A CASPASE INHIBITOR

  摘要：

  本文披露了一种caspase抑制剂的晶体结构，更具体地是一种(S)-3-((S)-2-(5-(2-氯苯基)异噁唑-3-甲酰胺)丙酰胺)-4-氧代-5-(2,3,5,6-四氟苯氧基)戊酸的晶体结构，以及其制备方法，晶体聚合物，药物组合物及其用途。本文披露的式(I)的化合物A表现出高晶体结构稳定性，低吸湿性，并且在具有相对较高的药用价值的同时，具有有利的物理性质，安全性和代谢稳定性。

  公开号：

  US20210002235A1

文献信息

• [EN] (S)-3-(2-(4-(BENZYL)-3-OXOPIPERAZIN-1-YL)ACETAMIDO)-4-OXO-5-(2,3,5,6-TETRAFLUOROPHENOXY)PENTANOIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS CASPASE INHIBITORS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE (S)-3-(2-(4-(BENZYL)-3-OXOPIPÉRAZIN-1-YL)ACÉTAMIDO)-4-OXO-5-(2,3,5,6-TÉTRAFLUOROPHÉNOXY)PENTANOÏQUE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CASPASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：CONATUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020006341A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to (S)-3-(2-(4-(benzyl)-3-oxopiperazin-l- yl)acetamido)-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoic acid derivatives and related compounds as caspase inhibitors for treating e.g. cardiovascular, kidney, liver, lung, skin, joints, CNS, inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及(S)-3-(2-(4-(苄基)-3-氧代哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4-氧代-5-(2,3,5,6-四氟苯氧基)戊酸衍生物及相关化合物作为caspase抑制剂，用于治疗心血管、肾脏、肝脏、肺部、皮肤、关节、中枢神经系统、炎症和自身免疫疾病等。