1-(5,7-dibromobenzofuran-2-yl)ethanone | 7203-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(5,7-dibromobenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-5,7-dibromobenzo[b]furan；1-(5,7-Dibromo-1-benzofuran-2-yl)-1-ethanone；1-(5,7-dibromo-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 7203-79-4
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: FLZWFMCKSPHEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,7-dibromobenzofuran-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 二溴亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-bromo-1-(5,7-dibromobenzofuran-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of Some 1-(Benzofuran-2-y1)1-(1-H-imidazol-1-yl) Alkanes as Inhibitors of P450Arom

  摘要：

  摘要：研究了1-[(苯并呋喃-2-基)-4-氯苯基甲基]咪唑（6，R = H，R’ = 4'-Cl）及其相应的4-氟化合物作为芳香化酶（P450Arom）抑制剂的对映体的低立体选择性，使用1-(5,7-二氯苯并呋喃-2-基)-1-(1H-咪唑-1-基)乙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = CH3），-丙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = C2H5），并将相应的5,7-二溴化合物解析为它们的二苯甲酰-D（或-L）酒石酸盐。乙烷的低对映选择性比为4.8（5,7-二氯）和12.6（5,7-二溴）。相应丙烷的值分别为8.3和5.2，对于这些化合物，立体选择性是相反的。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03352.x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-6-溴甲基苯酚 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5,7-dibromobenzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Capuano, Lilly; Ahlhelm, Alfred; Hartmann, Herbert, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 2069 - 2074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• Enaminone Incorporating a Dibromobenzofuran Moiety: Versatile Precursor for Novel Azines and Azolotriazines
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1002/jhet.3107

  日期：2018.4

  reaction with acetonitrile derivatives 8a,b and 6‐aminopyrimidin‐4(1H)‐one 13, respectively. On the other hand, the enaminone 3 was taken as a synthetic precursor to synthesize novel pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazines 21a–c, [1,2,4]triazolo[3,4‐c][1,2,4]triazines 25 and benzimidazo[2,1‐c][1,2,4]triazine 29 containing 5,7‐dibromobenzofuran‐2‐oyl moiety via its coupling with the appropriate diazonium salts

  2-乙酰基-5,7-二溴苯并[ b ]呋喃（1）与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛反应生成相应的（E）-烯氨基酮3，再与芳族重氮氯化物偶合，得到相应的关键中间体3- oxo- 2-（ 2-芳基肼基）丙醛6a，b。化合物6a，b用于通过与乙腈反应制备新型3-亚氨基-2-3,2-二氢哒嗪10a，b和6-苯基偶氮吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（1 H）-one衍生物15a，b。衍生物8a，b和6-氨基嘧啶-4（1 H）-1 13。另一方面，烯胺酮3被用作合成新型吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三嗪21a – c，[1,2,4]三唑并[3,4– c ] [1,2,4]三嗪25和苯并咪唑[ 2,1– c ] [1,2,4]三嗪29通过与适当的a的重氮盐偶联而含有5,7-二溴苯并呋喃-2-油基部分简便的一步法即可得到各种杂原子胺。
• Regioselective synthesis of novel antibacterial pyrazole-benzofuran hybrids: 2D NMR spectroscopy studies and molecular docking
  作者：Sherif M.H. Sanad、Demiana H. Hanna、Ahmed E.M. Mekky

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.088

  日期：2019.7

  benzofuran moiety, its enaminone and different hydrazines are used as synthons for the regioselective synthesis of substituted pyrazoles. Their structures were elucidated by 2D 1H-1H COSY, 1H-1H NOESY and 1H-13C HMBC NMR, spectrometry. Also, a series of novel pyrazole-benzofuran hybrids have been synthesized by the regioselective cycloaddition of enaminone to hydrazonyl chlorides. The series was elucidated

  摘要 带有苯并呋喃部分的乙酰基衍生物及其烯胺酮和不同的肼被用作区域选择性合成取代吡唑的合成子。它们的结构通过2D 1H-1H COSY、1H-1H NOESY和1H-13C HMBC NMR、光谱法阐明。此外，通过烯胺酮与腙氯的区域选择性环加成反应，合成了一系列新型吡唑-苯并呋喃杂化物。该系列经IR、1H-NMR、13C-NMR、2D1H-1H COSY、1H-1H NOESY和1H-13C HMBC NMR光谱以及元素分析阐明。该系列用于测试它们的抗微生物活性。吡唑衍生物 12c 对所有不同的细菌菌株显示出最高的抑制活性，对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度值为 7.81、15.6、15.6 和 3.91 μg/mL，与革兰氏阳性和阴性细菌菌株的标准药物相比，分别是变形链球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌。进行构效关系研究和分子对接以解释抑制活性。
• Development of Benziodarone Analogues with Enhanced Potency for Selective Binding to Transthyretin in Human Plasma
  作者：Mineyuki Mizuguchi、Yusuke Nakagawa、Takeshi Yokoyama、Takuya Okada、Kanako Fujii、Kanoko Takahashi、Nguyen Ngoc Thanh Luan、Yuko Nabeshima、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Shiori Yamakawa、Mitsuharu Ueda、Yukio Ando、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02286

  日期：——

  benziodarone selectively binds to transthyretin in plasma. Here, we report the development of benziodarone analogues with enhanced potency for selective binding to transthyretin in plasma compared to benziodarone. These analogues featured substituents of chlorine, bromine, iodine, a methyl group, or a trifluoromethyl group, at the 4-position of the benzofuran ring. X-ray crystal structure analysis revealed

  运甲状腺素蛋白淀粉样变性是由运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白聚集引起的致命性疾病。稳定转甲状腺素蛋白的天然结构是抑制淀粉样蛋白聚集的有效方法。为了开发转甲状腺素蛋白的动力学稳定剂，探索选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的化合物至关重要。我们最近的研究结果表明，促尿酸排泄剂苯并碘酮选择性地与血浆中的转甲状腺素蛋白结合。在这里，我们报告了苯并碘酮类似物的开发，与苯并碘酮相比，其选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的效力增强。这些类似物在苯并呋喃环的 4 位上具有氯、溴、碘、甲基或三氟甲基取代基。 X射线晶体结构分析表明CH·O氢键和卤素键对于化合物与甲状腺素结合位点的结合非常重要。苯并碘酮类似物与4-Br、4-Cl或4-CH 3的生物利用度与tafamidis相当，tafamidis是目前治疗转甲状腺素蛋白淀粉样变性的药物。
• Identification of novel STAT3 inhibitors bearing 2-acetyl-7-phenylamino benzofuran scaffold for antitumour study
  作者：Feng Wang、Kai-Rui Feng、Jia-Ying Zhao、Jian-Wei Zhang、Xin-Wei Shi、Jian Zhou、Dingding Gao、Guo-Qiang Lin、Ping Tian

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115822

  日期：2020.12

  Signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) is identified as a promising target for multiple cancer therapy and attracts widespread concern. Herein, we reported the discovery of a series of 2-acetyl-7-phenylamino benzofuran derivatives as STAT3 inhibitors using scaffold fusion strategy. Further structure activity relationship study led to the discovery of compound C6, which displayed the most potent anti-proliferation activities against MDA-MB-468 cells (IC50 = 0.16 μM). Western blot assay demonstrated that C6 inhibited the activation of STAT3 (Tyr705) without influencing the phosphorylation of STAT1 (Tyr701). Further mechanistic studies indicated that C6 caused a notable G2/M cycle-arresting and early apoptosis in a concentration-dependent manner in MDA-MB-468 cells. Finally, molecular modelling study elucidated the binding mode of C6 in STAT3 SH2 domain.