1-Benzyl-3-(5-phenylpent-4-ynyl)pyrrolidin-2-one | 152858-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(5-phenylpent-4-ynyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 152858-48-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: BQUIEAHGKUSWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium pentacarbonylchromium 、 1-Benzyl-3-(5-phenylpent-4-ynyl)pyrrolidin-2-one 在 aluminum oxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铬的氨基卡宾配合物与炔烃的反应。2. 分子内插入导致多环内酰胺

  摘要：

  已经检查了一般结构 (CO) 5 Cr=C(NR 2 R 3 )-(CH 2 ) n C=CR 1 的含铬卡宾配合物的热解。当氮是应变循环的一部分 (R 2 R 3 =(CH 2 ) m , m=2, 3) 或处于烯丙基位置时，或者如果 m>4，则三键和 CO 的插入，随后通过重排为三环内酰胺，观察到。14 (R 2 R 3 =(CH 2 ) 3 ，n=4，R 1 =Ph)，18 (R 2 R 3 =(CH 2 ) 3 ，n=3，R 1 =Ph) 就是这种情况)，对于 27 (R 2 R 3 =CH 2 CH=CHCH 2 ，n=4，R 1 =Ph)，分别导致 15、19 和 28，其结构可以通过 X 射线确定晶体学

  DOI：

  10.1021/ja00076a015
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-吡咯烷酮 、 (5-iodopent-1-yn-1-yl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1-Benzyl-3-(5-phenylpent-4-ynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铬的氨基碳烯配合物。8.进入吡咯并吲哚和吡咯啉啉骨架并合成取代的二十烷。

  摘要：

  研究了使用铬的炔基氨基碳烯络合物作为起始原料，通过炔烃和CO的级联插入，然后通过两性离子中间体的重排，来合成吡咯并吲哚，吡咯啉啉和氮杂庚烯酮骨架。由合适的官能化内酰胺合成的两种前体配合物及其热解产物均以令人满意的产率获得，并且可以被充分表征。该反应最终被用于取代的二十烷的合成，这一结果证实了其一般范围。

  DOI：

  10.1021/jo970720x

文献信息

• Reaction of aminocarbene complexes of chromium with alkynes. 2. Intramolecular insertions leading to polycyclic lactams
  作者：Evelyne Chelain、Andree Parlier、Max Audouin、Henri Rudler、Jean Claude Daran、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1021/ja00076a015

  日期：1993.11

  Thermolysis of chromium-containing carbene complexes of the general structure (CO) 5 Cr=C(NR 2 R 3 )-(CH 2 ) n C=C-R 1 has been examined. When nitrogen is part of a strained cycle (R 2 R 3 =(CH 2 ) m , m=2, 3) or in an allylic position, or if m>4, then the insertions of the triple bond and of CO, followed by a rearrangement to tricyclic lactams, are observed. This was the case for 14 (R 2 R 3 =(CH

  已经检查了一般结构 (CO) 5 Cr=C(NR 2 R 3 )-(CH 2 ) n C=CR 1 的含铬卡宾配合物的热解。当氮是应变循环的一部分 (R 2 R 3 =(CH 2 ) m , m=2, 3) 或处于烯丙基位置时，或者如果 m>4，则三键和 CO 的插入，随后通过重排为三环内酰胺，观察到。14 (R 2 R 3 =(CH 2 ) 3 ，n=4，R 1 =Ph)，18 (R 2 R 3 =(CH 2 ) 3 ，n=3，R 1 =Ph) 就是这种情况)，对于 27 (R 2 R 3 =CH 2 CH=CHCH 2 ，n=4，R 1 =Ph)，分别导致 15、19 和 28，其结构可以通过 X 射线确定晶体学
• Aminocarbene Complexes of Chromium. 8. Access to the Pyrroloindole and Pyrrolochinoline Frameworks and Synthesis of Substituted Lycoranes
  作者：Cécile Bouaucheau、Andrée Parlier、Henri Rudler

  DOI：10.1021/jo970720x

  日期：1997.10.1

  The use of alkynylaminocarbene complexes of chromium as starting material for the synthesis of pyrroloindole, pyrrolochinoline, and azaacenaphtylenone skeletons via cascade insertions of alkynes and CO followed by the rearrangement of zwitterionic intermediates was examined. Both the precursor complexes, synthesized from the appropriate functionalized lactams, as well as their thermolysis products

  研究了使用铬的炔基氨基碳烯络合物作为起始原料，通过炔烃和CO的级联插入，然后通过两性离子中间体的重排，来合成吡咯并吲哚，吡咯啉啉和氮杂庚烯酮骨架。由合适的官能化内酰胺合成的两种前体配合物及其热解产物均以令人满意的产率获得，并且可以被充分表征。该反应最终被用于取代的二十烷的合成，这一结果证实了其一般范围。