(2Z,4Z,6E,8E)-9-(1-methyl-3-oxo-cyclopentyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester | 1287212-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z,6E,8E)-9-(1-methyl-3-oxo-cyclopentyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,4Z,6E,8E)-9-(1-methyl-3-oxocyclopentyl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 1287212-10-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: AYHIUDFUIFVRHO-XBMJTLKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-cyclopentenone 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2Z,4Z,6E,8E)-9-(1-methyl-3-oxo-cyclopentyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester 、 (2Z,4E,6E,8E)-9-(1-methyl-3-oxo-cyclopentyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the northern polyene of viridenomycin and synthesis of Z-double bond analogues

  摘要：

  维里德诺霉素是一种结构复杂、具有潜在生物价值的分子，目前尚未实现全合成。其不稳定性，尤其是与北多烯部分相关的不稳定性，可能是合成这一分子时遇到困难的原因之一。通过一系列高效的交叉偶联反应，已经制备了包括可能通过引入苯环作为Z-烯烃替代物来稳定化的北多烯模型。这些多烯及其替代物已被转化为四烯酯和酰胺模型，模拟维里德诺霉素系统。与未取代的北多烯类似物相比，这些类似物具有足够的稳定性，可为未来构建维里德诺霉素及其类似物的发展策略提供可行性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00977f