dimethyl 6-hydroxy-3-(prop-1-en-2-yl)-7,7a-dihydro-3aH-indene-1,1(6H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-hydroxy-3-(prop-1-en-2-yl)-7,7a-dihydro-3aH-indene-1,1(6H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aS,6R,7aR)-6-hydroxy-3-prop-1-en-2-yl-3a,6,7,7a-tetrahydroindene-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ACZUPQMNXTWSAC-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexa-2,4-dienyl-2-(3-methyl-buta-1,2-dienyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium(II) trifluoroacetate 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到dimethyl 6-hydroxy-3-(prop-1-en-2-yl)-7,7a-dihydro-3aH-indene-1,1(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的丙二烯取代的共轭二烯的氧化碳羟基化反应中，水作为亲核试剂

  摘要：

  已开发出一种高效的钯 (II) 催化的丙二烯取代的共轭二烯在水性介质中的氧化碳羟基化反应。该反应使用对苯醌作为钯的化学计量再氧化剂或在有氧条件下进行，结果基本相同。值得一提的是，这是钯（II）催化氧化的第一个例子，其中在水中形成碳 - 碳键，也是水对（π-烯丙基）钯配合物进行亲核攻击的少数案例之一.

  DOI：

  10.1021/ja075488j

文献信息

• Water as Nucleophile in Palladium-Catalyzed Oxidative Carbohydroxylation of Allene-Substituted Conjugated Dienes
  作者：Julio Piera、Andreas Persson、Xisco Caldentey、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja075488j

  日期：2007.11.1

  An efficient palladium(II)-catalyzed oxidative carbohydroxylation of allene-substituted conjugated dienes in aqueous media has been developed. The reaction is conducted employing p-benzoquinone as the stoichiometric reoxidant for the palladium or under aerobic conditions with essentially the same outcome. It is worth mentioning that this is the first example of a palladium(II)-catalyzed oxidation where

  已开发出一种高效的钯 (II) 催化的丙二烯取代的共轭二烯在水性介质中的氧化碳羟基化反应。该反应使用对苯醌作为钯的化学计量再氧化剂或在有氧条件下进行，结果基本相同。值得一提的是，这是钯（II）催化氧化的第一个例子，其中在水中形成碳 - 碳键，也是水对（π-烯丙基）钯配合物进行亲核攻击的少数案例之一.