erythro-3-(2,5-dimethypyrrol-1-yl)butan-2-ol | 123367-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: erythro-3-(2,5-dimethypyrrol-1-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)butan-2-ol；(2R,3S)-3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 123367-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: VDYOTWDCRGZONV-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 erythro-3-(2,5-dimethypyrrol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of pyrrolo-protected amino aldehydes in the stereoselective synthesis of <i>anti</i>-1,2-amino alcohols
  作者：Maria Sauer、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1039/d2cc02317b

  日期：——

  in the highly diastereoselective synthesis of more than 20 different anti-amino alcohols (63–90% yields with up to 20 : 1 dr). Cleavage of the pyrrolo-N-protecting group was accomplished, e.g. in the presence of NH2OH under microwave conditions with yields exceeding 80%. The applicability of the protecting groups was further demonstrated by a short total synthesis of the sphinganine-like natural product

  在这里，我们展示了 2,5-二甲基吡咯并单元作为互补N保护基团在 20 多种不同的反氨基醇的高度非对映选择性合成中的适用性（63-90% 的产率，高达 20:1 博士）。例如在微波条件下在NH 2 OH存在下以超过80％的产率完成吡咯并-N-保护基团的裂解。保护基团的适用性通过类鞘氨醇的天然产物克拉胺醇 A 的短全合成得到进一步证明。引入N-吡咯并保护基团还提供了通过NMR测量分析产物混合物的可能性，因为不存在构象异构体，而构象异构体对于N-保护基团来说是常见的。