cyclo(-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-) | 163395-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-)
• 英文别名: c[Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly]；cyclo-；cyclo[Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)(Alloc)-Lys(Boc)-Pro]；prop-2-enyl N-[4-[(3S,6S,9S,15S,21S,24S,27S,33S)-3,9,21,27-tetrakis[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-24-[4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butyl]-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-6-yl]butyl]carbamate
• CAS: 163395-17-3
• 化学式: C₇₈H₁₃₂N₁₆O₂₂
• 分子量: 1646.0
• InChiKey: OGMCBQNINCGWAJ-LEPIMFGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1611.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  503
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-) 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到c[Lys(Boc)-Lys-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Lys-Lys(Boc)-Pro-Gly]
  参考文献：
  名称：

  模板组装的环肽作为用于整合素靶向和内吞作用的多聚体系统

  摘要：

  alpha(V)beta(3) 整合素受体在人类转移和肿瘤诱导的血管生成中发挥重要作用。c[-RGDfV-] 肽代表选择性 alpha(V)beta(3) 整合素配体，已广泛用于研究、治疗和诊断新血管生成。我们在这里报告模板组装环肽的模块化合成和生物学特性，作为一种多聚体系统，用于表达 alpha(V)beta(3) 整合素的细胞的靶向和内吞作用。c[-RGDfK-] 通过化学选择性肟键形成以多价模式干净地组装到由不同报告基团标记的环十肽模板。对 alpha(V)beta(3) 受体的结合倾向和多价分子显示的相关良好吸收特性表明，人们对 RAFT 分子感兴趣，以设计具有迄今为止未报告的特性的新多聚体系统。这些化合物为重新评估作为血管生成调节剂的整联蛋白 (Hynes, RO Nature Med. 2003, 9, 918-921) 以及设计更复杂的系统（如分子共轭载体）提供了有趣的视角。

  DOI：

  10.1021/ja049926n
• 作为产物：
  描述：

  H-K(Boc)-P-G-K(Boc)-K(Aloc)-K(Boc)-P-G-K(Boc)-K(Aloc)-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到cyclo(-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-Gly-Lys(Boc)-Lys(Alloc)-Lys(Boc)-Pro-)
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of cyclic peptides as regioselectively addressable functionalized templates (RAFT)

  摘要：

  Cyclic decapeptides containing up to four orthogonally protected lysine residues have been efficiently prepared by a combined solid phase and solution strategy. These cyclic peptides represent new Regioselectively Addressable Functionalized Templates (RAFT), which are suitable for use in protein de novo design according to the TASP concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02481-p

文献信息

• Chemoselectively Addressable Template:  A Valuable Tool for the Engineering of Molecular Conjugates
  作者：Elisabeth Garanger、Didier Boturyn、Olivier Renaudet、Eric Defrancq、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo0525480

  日期：2006.3.1

  sequential and regioselective assembly of different ligand and/or effector domains. The attachment of various units to the template was achieved by the formation of iterative oxime bonds. The chemoselective oxime bonds were produced by the reaction of glyoxylyl aldehyde groups obtained from serine precursors. The process was further developed to prevent transoximation reactions. RAFT(c[-RGDfK-])4, a synthetic

  我们在这里报告了模块化设计和新的分子缀合物的合成，其可以将细胞靶向功能（配体域）与潜在的细胞毒性分子（效应域）结合起来。本方法利用环状肽模板，化学选择性可寻址模板（CAT）作为关键中间体。这些CAT分子表现出两个独立且可化学寻址的结构域，其允许不同配体和/或效应子结构域的顺序和区域选择性组装。各种单元与模板的连接是通过形成肟肟键来实现的。化学选择性肟键是通过从丝氨酸前体获得的乙醛基醛基反应生成的。进一步开发了该方法以防止转肟反应。筏（c [-RGDfK-]）4，一种合成矢量靶向肿瘤相关的α V β 3，制备整合素和耦合至一个细胞毒性肽或寡核苷酸作为本方法的图示。这种方法的潜在应用已经由高分子量的合成的化合物得到进一步证明如RAFT（ç [-RGDfK-]）16，一个α V β 3靶向高价态指数的配体。
• Orthogonal dual thiol–chloroacetyl and thiol–ene couplings for the sequential one-pot assembly of heteroglycoclusters
  作者：Michele Fiore、Gour Chand Daskhan、Baptiste Thomas、Olivier Renaudet

  DOI：10.3762/bjoc.10.160

  日期：——

  We describe the first one-pot orthogonal strategy to prepare well-defined cyclopeptide-based heteroglycoclusters (hGCs) from glycosyl thiols. Both thiol–chloroactetyl coupling (TCC) and thiol–ene coupling (TEC) have been used to decorate cyclopeptides regioselectively with diverse combination of sugars. We demonstrate that the reaction sequence starting with TCC can be performed one-pot whereas the reverse sequence requires a purification step after the TEC reaction. The versatility of this orthogonal strategy has been demonstrated through the synthesis of diverse hGCs displaying alternating binary combinations of α-D-Man or β-D-GlcNAc, thus providing rapid access to attractive heteroglycosylated platforms for diverse biological applications.

  我们描述了第一个一锅法正交策略，以从糖基硫醇制备定义良好的环肽基异糖聚集体（hGCs）。使用硫醇-氯乙酰耦合（TCC）和硫醇-烯烃耦合（TEC）来选择性地装饰环肽，形成多样的糖组合。我们证明了以TCC为起始反应的反应序列可以一锅完成，而反向序列需要在TEC反应后进行纯化步骤。这种正交策略的多功能性已通过合成显示交替二元组合的α-D-Man或β-D-GlcNAc的多样hGCs得到证明，因此为各种生物应用提供了快速访问有吸引力的异糖基平台。
• Synthesis of multitopic neoglycopeptides displaying recognition and detection motifs
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.072

  日期：2005.8

  We describe herein the synthesis of cyclic decapeptide template displaying clustered carbohydrate recognition motifs and detection agent on spatially separated domains. Such multitopic labeled neoglycopeptides represent attractive tools for binding assays with carbohydrate binding proteins in glycomic research. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.