羟甲香豆素杂质 | 52751-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 羟甲香豆素杂质
• 英文名称: 7-acetoxy-3-acetyl-2-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Acetoxy-3-acetyl-2-methyl-chromen-4-on；7-Acetoxy-3-acetyl-2-methylchromon；3-acetyl-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate；(3-acetyl-2-methyl-4-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 52751-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: PHLULDGPJDZDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5 °C
• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素杂质 在 哌啶 、 乌洛托品 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-acetyl-2-methyl-pyrano[2,3-f]chromene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromones. III. Furano and Pyrono Derivatives of Chromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a033
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diacetoxy acetophenone 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以5.0 g的产率得到羟甲香豆素杂质
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹龙的生物合成，阿斯匹龙菌的一种代谢产物。与14 C和3 H标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究

  摘要：

  与14个C标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究确定了阿斯泰隆（1）的聚酮化合物来源，并确定了链起始剂单元。五个碳原子来自乙酸甲酯的甲基，其余四个碳原子来自羧基。从[ 2-3 H]乙酸盐掺入tri的方式与由胶束类型的芳香族前体进行的生物合成不一致。没有掺入可能含有2-甲基色酮核的高级前体。有证据表明，芳香族前体不参与阿斯匹隆的生物合成，并且碳骨架（如共代谢型琥珀酸内酯（6）的骨架）是通过线性五元酮中间体的脱羧和重排而生成的。

  DOI：

  10.1039/p19840001013

文献信息

• 455. Properties and orientation of some derivatives of 3-acylchromones
  作者：Wilson Baker、V. S. Butt

  DOI：10.1039/jr9490002142

  日期：——
• Tahara, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1304
  作者：Tahara

  DOI：——

  日期：——
• 21. 4 : 6- and 2 : 4-Diacetylresorcinol
  作者：Wilson Baker

  DOI：10.1039/jr9340000071

  日期：——
• v. Kostanecki; Rozycki, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 107
  作者：v. Kostanecki、Rozycki

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of aspyrone, a metabolite of Aspergillus malleus. Incorporation studies with 14C- and 3H-labelled acetates and malonate
  作者：R. Jeffrey Copeland、Robert A. Hill、David J. Hinchcliffe、James Staunton

  DOI：10.1039/p19840001013

  日期：——

  Incorporation studies with 14C-labelled acetates and malonate confirm the polyketide origin of aspyrone (1), and identify the chain starter unit. Five carbons are derived from the methyl group of acetate, and the remaining four from the carboxy group. The pattern of incorporation of tritium from [2-3H]acetate is inconsistent with a biosynthesis from aromatic precursors of the mellein type. Possibly

  与14个C标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究确定了阿斯泰隆（1）的聚酮化合物来源，并确定了链起始剂单元。五个碳原子来自乙酸甲酯的甲基，其余四个碳原子来自羧基。从[ 2-3 H]乙酸盐掺入tri的方式与由胶束类型的芳香族前体进行的生物合成不一致。没有掺入可能含有2-甲基色酮核的高级前体。有证据表明，芳香族前体不参与阿斯匹隆的生物合成，并且碳骨架（如共代谢型琥珀酸内酯（6）的骨架）是通过线性五元酮中间体的脱羧和重排而生成的。