3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobuten-1-carbonitril | 58283-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobuten-1-carbonitril
• 英文别名: 3,4-Dioxo-2-phenylcyclobutene-1-carbonitrile
• CAS: 58283-01-5
• 化学式: C₁₁H₅NO₂
• 分子量: 183.166
• InChiKey: DSSBDXONGGCBHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  329.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobuten-1-carbonitril 在 PPA 作用下， 以60%的产率得到3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobuten-1-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Vogt, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 783 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 亚硝基硫酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobuten-1-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Vogt, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 783 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of 1,2-Bisketenes from Cyclobutene-1,2-diones by Flash Photolysis and Ring Closure Kinetics¹^a
  作者：Annette D. Allen、Jim D. Colomvakos、François Diederich、Ian Egle、Xiaokuai Hao、Ronghua Liu、Janusz Lusztyk、Jihai Ma、Michael A. McAllister、Yves Rubin、Kuangsen Sung、Thomas T. Tidwell、Brian D. Wagner

  DOI：10.1021/ja9722685

  日期：1997.12.17

  The bisketenes 2 have been generated by flash photolysis, and the kinetics of their conversion to 1 have been studied by time-resolved infrared and ultraviolet spectroscopy. The rate constants of the ring closure of 2 are correlated by the ketene stabilization parameters (SE) and with calculated barriers. The rate constant of ring closure of the di-tert-butyl bisketene 2g to cyclobutenedione 1g is

  环丁烯-1,2-二酮 (1) 和 1,2-双烯酮 (RCCO)2 (2) 的相互转化已针对不同的取代基组合 R = H、Me、t-Bu、Ph、Me3Si、CN、 Cl、Br、R1O、炔基和PhS。双烯酮 2 是通过闪光光解产生的，并且通过时间分辨红外和紫外光谱研究了它们转化为 1 的动力学。2 的闭环速率常数与乙烯酮稳定参数 (SE) 和计算的势垒相关。二叔丁基双烯酮 2g 至环丁烯二酮 1g 的闭环速率常数仅比二甲基类似物小 40 倍，显示出相当适中的空间位阻。quinoketene 2s 的闭环速度很快，但没有根据计算的几何和热力学因素预期的那么快。
• RIED, W.;VOGL, M., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 783-790
  作者：RIED, W.、VOGL, M.

  DOI：——

  日期：——
• OOMS P. H. J.; SCHEEREN J. W.; NIVARD R. J. F., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 10, 639-641
  作者：OOMS P. H. J.、 SCHEEREN J. W.、 NIVARD R. J. F.

  DOI：——

  日期：——