2-[2-(2-{2-[17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-isoindole-1,3-dione | 875800-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-{2-[17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 875800-72-9
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₆
• 分子量: 663.938
• InChiKey: AOAOJBPOYLPYBF-LOOOARRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-{2-[17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.335 g的产率得到O-[2-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过形成α-氧代肟键，将肽内化为多层囊泡。

  摘要：

  作为药物输送项目的一部分，我们设计并合成了一种新型的基于羟胺胆固醇的锚，以确保通过肟连接将识别模式化学选择性连接到多层囊泡上。乙氧基羰基肽进入囊泡中意外地通过形成α-氧代肟键而得到辅助。我们广泛研究了这种现象的动力学和热力学方面。简而言之，对于乙醛酰肽，进入囊泡的速度和能力取决于1）是否存在类型为CholE3ONH2的羟胺锚，2）参与连接的肽的量和3）允许的触发运动通过不同的配方，其中胆固醇的存在似乎起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200500480
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 2-[2-(2-{2-[17-(1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过形成α-氧代肟键，将肽内化为多层囊泡。

  摘要：

  作为药物输送项目的一部分，我们设计并合成了一种新型的基于羟胺胆固醇的锚，以确保通过肟连接将识别模式化学选择性连接到多层囊泡上。乙氧基羰基肽进入囊泡中意外地通过形成α-氧代肟键而得到辅助。我们广泛研究了这种现象的动力学和热力学方面。简而言之，对于乙醛酰肽，进入囊泡的速度和能力取决于1）是否存在类型为CholE3ONH2的羟胺锚，2）参与连接的肽的量和3）允许的触发运动通过不同的配方，其中胆固醇的存在似乎起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200500480