2-amino-3,5-dichloro-N-hydroxybenzamide | 1130-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3,5-dichloro-N-hydroxybenzamide
• CAS: 1130-71-8
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 221.043
• InChiKey: HIWHWBVENCBGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,5-dichloro-N-hydroxybenzamide 以 formamide 为溶剂， 反应 0.33h， 以95.6%的产率得到4,6-Dichlor-benzimidazolon
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Lossen重排轻松合成苯并咪唑-2-酮衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00032a042
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-hydroxybenzotriazole-6-sulfonamidomethyl polystyrene resin 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-3,5-dichloro-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于蒽醌异羟肟酸酯的前列腺素H2合酶过氧化物酶活性的平行合成和体外活性。

  摘要：

  当前可用的非甾体抗炎药（NSAID）（例如阿司匹林）针对的是环氧合酶（COX）位点，而不针对前列腺素H2合酶（PGHS）的过氧化物酶（POX）活性。因此，它们不能抑制与PGHS过氧化物酶活性相关的自由基诱导的组织损伤，而损伤可能独立于COX部位而发生。发现先导化合物邻氨基苯甲酸异羟肟酸（AHA）具有显着的PGHS-POX抑制活性（IC50 = 72 microM）。为了定义抑制PGHS-POX的关键参数，我们研究了使用固相合成方法从其酸前体合成的29种AHA衍生物。体外分析表明3,5-二碘邻氨基苯甲酸异羟肟酸（IC50 = 7 microM）的抑制作用提高了十倍。

  DOI：

  10.1039/b505525c

文献信息

• ECKSTEIN, Z.;JADACH, T.;LIPSZYNSKA-KOCHANY, E., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1983, 28, N 2, 279-281
  作者：ECKSTEIN, Z.、JADACH, T.、LIPSZYNSKA-KOCHANY, E.

  DOI：——

  日期：——
• Parallel synthesis and in vitro activity of novel anthranilic hydroxamate-based inhibitors of the prostaglandin H2 synthase peroxidase activity
  作者：Jean Lee、Anthony J. Chubb、Edelmiro Moman、Brian M. McLoughlin、Caroline T. Sharkey、John G. Kelly、Kevin B. Nolan、Marc Devocelle、Desmond J. Fitzgerald

  DOI：10.1039/b505525c

  日期：——

  Currently available non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as aspirin are directed at the cyclooxygenase (COX) site, but not the peroxidase (POX) activity of prostaglandin H2 synthase (PGHS). They are thus unable to inhibit the free-radical induced tissue injury associated with PGHS peroxidase activity, which can occur independently of the COX site. A lead compound, anthranilic hydroxamic

  当前可用的非甾体抗炎药（NSAID）（例如阿司匹林）针对的是环氧合酶（COX）位点，而不针对前列腺素H2合酶（PGHS）的过氧化物酶（POX）活性。因此，它们不能抑制与PGHS过氧化物酶活性相关的自由基诱导的组织损伤，而损伤可能独立于COX部位而发生。发现先导化合物邻氨基苯甲酸异羟肟酸（AHA）具有显着的PGHS-POX抑制活性（IC50 = 72 microM）。为了定义抑制PGHS-POX的关键参数，我们研究了使用固相合成方法从其酸前体合成的29种AHA衍生物。体外分析表明3,5-二碘邻氨基苯甲酸异羟肟酸（IC50 = 7 microM）的抑制作用提高了十倍。
• Facile synthesis of benzimidazol-2-one derivatives by modified Lossen rearrangement
  作者：Zygmunt Eckstein、Tadeusz Jadach、Ewa Lipczynska-Kochany

  DOI：10.1021/je00032a042

  日期：1983.4