3-thioxo-butyric acid 1-methyl-propyl ester | 40553-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-thioxo-butyric acid 1-methyl-propyl ester
• 英文别名: sec.Butyl-3-mercaptocrotonat；Butan-2-yl 3-sulfanylbut-2-enoate；butan-2-yl 3-sulfanylbut-2-enoate
• CAS: 40553-14-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: PRNXVFLYKWAIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸仲丁酯 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-thioxo-butyric acid 1-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对开链β-硫代酮酸酯的制备和互变异构的影响：NMR和IR光谱测定结构

  摘要：

  特别是关于β-硫代酮酸酯的合成，已经在各种条件下研究了36种不同取代的β-酮酸酯与H 2 S的酸催化反应，以确定取代基对反应过程的影响。通过该反应也可以高收率获得宝石-二硫醇。用烷基卤化物处理β-硫代酮酸酯的T1（I）-盐仅导致S-烷基化。证明了通过绕CC双键旋转，S-烷基化的α，β-不饱和β-巯基酯的缓慢的顺反异构体。硫代乙硫代乙酸乙酯是通过硫代乙酸乙酯的自缩合制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88125-0

文献信息

• The influence of substituents on preparation and tautomerism of open-chain β-thioketoesters
  作者：F. Duus

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88125-0

  日期：1972.1

  the synthesis of β-thioketoesters, the acid catalysed reactions of 36 differently substituted β-keto esters with H2S have been studied under various conditions in order to determine the influence of the substituents on reaction course. gem-Dithiols may also be obtained in good yields by this reaction. Treatment of T1(I)-salts of β-thioketo esters with alkyl halides results exclusively in S-alkylation

  特别是关于β-硫代酮酸酯的合成，已经在各种条件下研究了36种不同取代的β-酮酸酯与H 2 S的酸催化反应，以确定取代基对反应过程的影响。通过该反应也可以高收率获得宝石-二硫醇。用烷基卤化物处理β-硫代酮酸酯的T1（I）-盐仅导致S-烷基化。证明了通过绕CC双键旋转，S-烷基化的α，β-不饱和β-巯基酯的缓慢的顺反异构体。硫代乙硫代乙酸乙酯是通过硫代乙酸乙酯的自缩合制备的。