(R)-3-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-(benzylamino)propan-1-ol | 1426129-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-(benzylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(benzylamino)-3-(4-phenylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1426129-51-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: BAPLXNYCJNONLN-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-3-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-(benzylamino)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-[(1R)-2-[1,1'-联苯]-4-基-1-(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF R-BIPHENYLALANINOL
  [FR] SYNTHÈSE DE R-BIPHÉNYLALANINOL

  摘要：

  本发明涉及一种合成R-双苯丙氨醇的新型工艺，以及在该工艺中形成的中间化合物，即在合成R-双苯丙氨醇过程中有用的新型中间体。本发明还涉及R-双苯丙氨醇、根据本发明的工艺、R-双苯丙氨醇的中间体，以及它们在合成药用活性化合物方面的应用。

  公开号：

  WO2013026773A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzoylamino-3-biphenyl-4-yl-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(R)-3-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-(benzylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF R-BIPHENYLALANINOL
  [FR] SYNTHÈSE DE R-BIPHÉNYLALANINOL

  摘要：

  本发明涉及一种合成R-双苯丙氨醇的新型工艺，以及在该工艺中形成的中间化合物，即在合成R-双苯丙氨醇过程中有用的新型中间体。本发明还涉及R-双苯丙氨醇、根据本发明的工艺、R-双苯丙氨醇的中间体，以及它们在合成药用活性化合物方面的应用。

  公开号：

  WO2013026773A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF BIPHENYLALANINOL VIA NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BIPHÉNYLALANINOL À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：DPX HOLDINGS BV

  公开号：WO2015024991A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to a novel synthesis route towards R- biphenylalaninol and to the intermediates applied in this synthesis route. The process according to the invention and the intermediate compounds are useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及一种新颖的合成路径，用于合成R-双苯丙氨醇以及在该合成路径中应用的中间体。根据该发明的方法和中间化合物可用于合成具有药用活性的化合物。
• Process for preparation of N-Boc biphenyl alaninol
  申请人：CHIRAL QUEST (SUZHOU) CO., LTD.

  公开号：US10183909B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  A process is provided for preparation of (R)-N-Boc biphenyl alaninol. It provides a preparation process for a compound outlined as compound 4, which includes these operations: in one of the alcohol solvents, asymmetric hydrogenation of 5 in the presence of [Rh(Duanphos)(X)]Y and hydrogen to provide compound 4. Here “Duanphos” is (Rc,Sp)-Duanphos or (Sc,Rp)-Duanphos; X is NBD or/and COD; Y is one or more of BF4, PF6, SbF6. This process has a lot of advantages, such as low cost, safe operation, less pollution and high yield. The product was obtained in >99% purity and ee which is suitable to scale up in industrial scale.

  本发明提供了一种制备(R)-N-叔丁氧羰基联苯丙氨醇的工艺。本发明提供了一种化合物 4 的制备工艺，包括以下操作：在醇溶剂之一中，在[Rh(Duanphos)(X)]Y 和氢的存在下，不对称氢化 5，得到化合物 4。这里的 "Duanphos "是指 (Rc,Sp)-Duanphos 或 (Sc,Rp)-Duanphos；X 是指 NBD 或/和 COD；Y 是指 BF4、PF6、SbF6 中的一种或多种。该工艺具有成本低、操作安全、污染少、收率高等优点。产品的纯度和ee均大于 99%，适合工业化生产。
• Process for early sacubitril intermediates
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10774036B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The invention relates to a new enantioselective process for producing useful intermediates for the manufacture of NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone.

  本发明涉及一种新的对映体选择性工艺，用于生产有用的 NEP 抑制剂或其原药的中间体，特别是含有γ-氨基-δ-联苯-α-甲基烷酸或酸酯骨架的 NEP 抑制剂。
• SYNTHESIS OF R-BIPHENYLALANINOL
  申请人：Hermsen Petrus Johannes

  公开号：US20140296559A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention relates to a novel process for the synthesis of R-biphenylalaninol and to intermediate compounds that are formed in the process according to the invention, i.e. novel intermediates useful in the synthesis of R-biphenylalaninol. The in vention also relates to R-biphenylalaninol, The process according to the invention, the intermediates to of R-biphenylalaninol and of R-biphenylalaninol are all useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds.
• NEW PROCESS FOR EARLY SACUBITRIL INTERMEDIATES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20190256454A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The invention relates to a new enantioselective process for producing useful intermediates for the manufacture of NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone.