1-chloro-3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene | 695-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-chloro-3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene
• 英文别名: 1-Chloro 3,3,4,4-tetrafluoro cyclobutene
• CAS: 695-44-3
• 化学式: C₄HClF₄
• 分子量: 160.499
• InChiKey: YSLHYAGVBOAIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene 700.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 2-chloro-1,1,4,4-tetrafluoro-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Fluorodienes. I. Synthesis from Cyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01463a030
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-chloro-tetrafluoro-1-cyclobutene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-3,3,4,4-tetrafluorocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  The Exchange Reactions of Fluorinated Cyclobutenes with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a058

文献信息

• Synthesis of hydrohalocyclobutenes through dechlorination of hydrohalocyclobutanes in amide solvents
  作者：Wenni Zhang、Fengniu Lu、Chengping Zhang、Qin Guo、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109506

  日期：2020.5

  In this study, we synthesized hydrohalocyclobutenes through the dechlorination of hydrohalocyclobutanes in N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide. The structure of the reaction site –CClR1–CClR2– (R1 = H, F; R2 = H, F, Cl) of the reactants was critical for the efficient reductive dechlorination from the 1- and 2- positions. The reaction proceeded efficiently at the –CFCl–CFCl–, –CFCl–CCl2–

  在这项研究中，我们通过在N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺中对氢卤代环丁烷进行脱氯合成了氢卤代环丁烯。反应物的反应位点-CClR 1 -CClR 2-（R 1 = H，F; R 2 = H，F，Cl）的结构对于从1-和2-位有效还原脱氯至关重要。反应在–CFCl–CFCl –，– CFCl–CCl 2 –和–CHCl–CHCl–基团下有效进行。相反，–CFCl–CHCl–基团几乎无法提供脱氯产物。基于这些结果，我们提出了一种合理的反应机理。
• 有机溶剂提供氢源发生氢-卤交换反应制备 1H-全卤环烯烃的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107365244B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及“有机溶剂提供氢源发生氢‑卤交换反应制备1H‑全卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在有溶剂的条件下，以1‑氯‑全卤环烯烃包括1,2‑二氯四氟环丁烯、1‑氯五氟环丁烯、1,2‑二氯六氟环戊烯、1‑氯七氟环戊烯、1‑氯九氟环己烯、1,2‑二氯八氟环戊烯等1‑氯‑全卤环烯烃为原料，与锌粉于反应温度为30～180℃，发生选择性氢‑卤交换反应而制得1H‑全卤环烯烃。本发明方法不仅反应条件温和、1H‑全卤环烯烃选择性高，而且是由N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺或N,N‑二乙基乙酰胺提供氢源发生氢化反应，工艺安全可靠，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。
• The preparation of partially fluorinated fused ring hydrocarbons
  作者：Donald J. Burton、Bernard A. Link

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81152-5

  日期：1983.4

  Diels-Alder reactions of fluorinated cyclobutenes and cyclopentenes with 1,3-butadiene and substituted 1,3-butadienes readily provide partially fluorinated fused ring systems. Hydrogenation, aromatization, acid hydrolysis and dehydrohalogenation of these adducts is easily accomplished and affords useful synthetic routes to partially fluorinated compounds.

  氟化环丁烯和环戊烯与1,3-丁二烯和取代的1,3-丁二烯的Diels-Alder反应易于提供部分氟化的稠环系统。这些加合物的氢化，芳构化，酸水解和脱卤化氢很容易完成，并为部分氟化的化合物提供了有用的合成途径。
• 卤代环烯烃水解制备氢卤环烯烃的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN111423306A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及“卤代环烯烃水解制备氢卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在能与水混溶的非质子极性溶剂中，锌粉诱导式(I)的卤代环烯烃与水发生水解反应得到氢卤环烯烃式(II)和式(III)，反应温度为50～180℃。本发明方法不仅反应条件温和、氢卤环烯烃选择性高，而且后处理简便、环保，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。
• Reactions of perfluoro-1-chloro-2-trimethylsilylcyclobutene
  作者：Kenneth B. Wiberg、Manuel Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00190-1

  日期：1997.3

  The reaction of perfluoro-1,2-dichlorocyclobutene with t-butyllithium leads to replacement of Cl by Li. The lithio derivative was stable to −30°C and reaction with trimethylsilyl chloride gave perfluoro-1-chloro-2-trimethylsilylcyclobutene. The reaction of the latter with t-butyllithium leads to dehalogenation and the addition of t-butyl to form a dimeric compound. The reaction of 1-chloro-2,2,3,3

  全氟1,2-二氯环丁烯与叔丁基锂的反应导致Cl被Li取代。锂硫基衍生物在-30℃下稳定，并与三甲基甲硅烷基氯反应，得到全氟-1-氯-2-三甲基甲硅烷基环丁烯。后者与叔丁基锂的反应导致脱卤和添加叔丁基以形成二聚化合物。1-氯-2,2,3,3-四氟环丁烯与苯基锂反应，然后用氘氧化处理，得到全氟-1-苯基环丁烯-2-d 1，表明全氟环丁炔可能是中间体。