(E)-3-phenyl-2-(3-thienyl)acrylonitrile | 13781-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-(3-thienyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(3'-Thienyl)-3-phenylpropenitrile；(Z)-3-phenyl-2-thiophen-3-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 13781-54-9
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: NYVYMEGXMXTGGR-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-(3-thienyl)acrylonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Phenyl-2-thiophen-3-yl-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  De Cointet; Grossi; Pigerol, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 223 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-3-phenyl-2-(3-thienyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为抗真菌和抗癌剂的新型 E-2- (2-噻吩基) - 和 Z-2- (3-噻吩基) -3-芳基丙烯腈的合成和评价

  摘要：

  通过芳香醛6与2-和3-噻吩基乙腈4和5反应合成了一系列3-芳基-2-(2-噻吩基)丙烯腈7和3-芳基-2-(3-噻吩基)丙烯腈8,并分别评估了对一组机会性真菌和致病真菌以及三种不同癌细胞系的抗真菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700082

文献信息

• Three substituted (<i>E</i>)-3-aryl-2-(thienyl)acrylonitriles: isolated molecules, simple hydrogen-bonded chains and hydrogen-bonded sheets
  作者：Debora Cobo、Jairo Quiroga、José M. de la Torre、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270106026874

  日期：2006.8.11

  The structure of (E)-2-(2-thienyl)-3-(3,4,5- trimethoxyphenyl)-acrylonitrile, C16H15NO3S, contains no direction- specific intermolecular interactions. The molecules of (E)-3-(4-bromophenyl)-2-(2-thienyl) acrylonitrile, C13H8BrNS, exhibit orientational disorder of the thienyl fragment, and the molecules are linked into simple C( 5) chains by a single C-(HN)-N-... hydrogen bond. In (E)-3-phenyl-2-(3-thienyl)acrylonitrile, C13H9NS, the molecules are linked into sheets by a combination of one C-(HN)-N-... hydrogen bond and one C-H H-...pi(arene) hydrogen bond.
• Stuart, John G.; Quast, Michael J.; Martin, Gary E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1215 - 1234
  作者：Stuart, John G.、Quast, Michael J.、Martin, Gary E.、Lynch, Vincent M.、Simonsen, Stanley H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alberghina, Gaetano; Amato, Maria Emanuela; Corsaro, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 353 - 356
  作者：Alberghina, Gaetano、Amato, Maria Emanuela、Corsaro, Antonio、Fisichella, Salvatore、Scarlata, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• COINTET P. DE; GROSSI P.-J.; PIGEROL C.; BROLL M.; EYMARD P., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 3, 223-227
  作者：COINTET P. DE、 GROSSI P.-J.、 PIGEROL C.、 BROLL M.、 EYMARD P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of NovelE-2-(2-Thienyl)- andZ-2-(3-Thienyl)-3-Arylacrylonitriles as Antifungal and Anticancer Agents
  作者：Jairo Quiroga、Débora Cobo、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Yelkaira Vásquez、Mahabir Gupta、Marcos Derita、Susana Zacchino

  DOI：10.1002/ardp.200700082

  日期：2007.11

  series of 3‐aryl‐2‐(2‐thienyl)acrylonitriles 7 and 3‐aryl‐2‐(3‐thienyl)acrylonitriles 8 were synthesized by the reaction of aromatic aldehydes 6 with 2‐ and 3‐thienylacetonitriles 4 and 5, and evaluated for antifungal and cytotoxic activities against a panel of opportunistic and pathogenic fungi and three different cancer cell lines, respectively.

  通过芳香醛6与2-和3-噻吩基乙腈4和5反应合成了一系列3-芳基-2-(2-噻吩基)丙烯腈7和3-芳基-2-(3-噻吩基)丙烯腈8,并分别评估了对一组机会性真菌和致病真菌以及三种不同癌细胞系的抗真菌和细胞毒性活性。