4a,9a-epoxy-4a,9a-dihydroanthracene-1,4,9,10-tetraone | 69448-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4a,9a-epoxy-4a,9a-dihydroanthracene-1,4,9,10-tetraone
• 英文别名: (1S,10R)-15-oxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3,5,7,12-tetraene-2,9,11,14-tetrone
• CAS: 69448-06-2
• 化学式: C₁₄H₆O₅
• 分子量: 254.199
• InChiKey: GPBFYLLNWWODLE-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,9a-epoxy-4a,9a-dihydroanthracene-1,4,9,10-tetraone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (5aS,6aR,7S,10aR,11aR)-5a,11a-epoxy-5a,6a,7,8,9,10,10a,11a-octahydro-7-<(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>naphthacene-5,6,9,11,12-pentone
  参考文献：
  名称：

  Diastereofacial reactivity of (E)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dien-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside

  摘要：

  标题二烯在与对苯醌、N-苯基马来酰亚胺和马来酸酐的环加成中表现出显着的非对映反应性；三酮(14)的结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/c39860000668

文献信息

• Unusual allylic acetoxylations of silyl enol ethers with lead(IV) acetate
  作者：Martine M.L. Crilley、David S. Larsen、Richard J. Stoodley、Fernando Tomé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73689-6

  日期：1993.5

  1-Siloxycyclohexenes, bearing an oxy group at position 3 and a syn-disposed cis-fused ring at positions 4 and 5, undergo regio- and stereo-selective acetoxylations (at position 6) in the presence of lead(IV) acetate.

  1-Siloxycyclohexenes，在位置3和轴承氧基顺-disposed顺在位置4和5 -融合环，经历的四乙酸铅的存在区域选择性和立体选择性的acetoxylations（在位置6）。
• Stereocontrolled synthesis of 4-demethoxy-7-O-methyldaunomycinone
  作者：David A. Jackson、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39810000478

  日期：——

  The Diels–Alder adduct (6), prepared from 4a,9a-epoxy-4a,9a-dihydroanthracene-1,4,9,10-tetraone (3) and 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene, can be efficiently converted into the title compound (2b), a precursor of 4-demethoxydaunomycin (1d), by a five-step sequence.

  由4a，9a-环氧-4a，9a-二氢蒽-1,4,9,10-四酮（3）和1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷基氧基丁1,3-二烯制得的Diels–Alder加合物（6），通过五步序列，可以将其有效地转化为标题化合物（2b），其为4-脱甲氧基道诺霉素（1d）的前体。
• Gupta, Ramesh C.; Jackson, David A.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 525 - 534
  作者：Gupta, Ramesh C.、Jackson, David A.、Stoodley, Richard J.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, Ramesh C.; Raynor, Clive M.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1773 - 1786
  作者：Gupta, Ramesh C.、Raynor, Clive M.、Stoodley, Richard J.、Slawin, Alexandra M. Z.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-alder reactivity of 1-alkoxyphenyl-3-trialkylsiloxy-1,3-dienes
  作者：Marta Adeva、Esther Caballero、Francine García、Manuel Medarde、Heidi Sahagún、Fernando Tomé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01588-8

  日期：1997.9

  The synthesis of 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-trialkylsiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. These aryldienes are useful building blocks for the synthesis of natural and pharmacological active products, as has been shown by the preparation of a tetracyclic ketone needed for the synthesis of new anthracycline analogues. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.