2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose dimethyl dithioacetal | 74281-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose dimethyl dithioacetal
• CAS: 74281-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 468.546
• InChiKey: UABSRBUALLPLOK-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose dimethyl dithioacetal 在 镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[(pyridin-3-ylamino)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinner,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1492 - 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclic-sugar purine nucleosides derived from d-glucose: stereochemical correlations in acyclic-sugar derivatives unequally substituted at c-1
  作者：Kathleen C. Blieszner、Derek Horton、Robert A. Markovs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84863-6

  日期：1980.4

  O-deacetylated derivative could be s-methylated to the corresponding 6-(methylthio)purin-9-yl analog; all compounds in this sequence were crystalline and were the pure (1s) isomers, as were the corresponding 1′-s-ethyl derivatives prepared by a similar route. Crystal-structure analysis of the O-deacetylated derivative of the 1-s-ethyl analog of 3 established the relative stereochemistry of the ethylthio

  2,3,4,5,6-戊五-O-乙酰基-1-溴-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醛（1）与6-氯-9-（氯汞）嘌呤的缩合反应49％的结晶左旋（1s）-2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醇（3），以及较小比例的糖浆，右旋（1R）异构体。硫脲将3转化为其6-巯基嘌呤类似物，其O-脱乙酰基衍生物可被s-甲基化为相应的6-（甲硫基）嘌呤-9-基类似物。该序列中的所有化合物均为晶体，均为纯的（1s）异构体，通过类似方法制备的相应1'-s-乙基衍生物也是如此。3的1-s-乙基类似物的O-去乙酰化衍生物的晶体结构分析确定了乙硫基的相对立体化学，允许将（1s）绝对立体化学分配给该化合物，从而分配给所有化合物，顺序从1开始，包括之前描述的结晶的左旋1-（1,6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基）-迄今尚未确定其在C-1上的手性的1-s-乙基-1-硫