propyl 2-chloroacrylate | 13401-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propyl 2-chloroacrylate
• 英文别名: 2-chloro-acrylic acid propyl ester；2-Chlor-acrylsaeure-propylester；Propyl 2-chloroprop-2-enoate
• CAS: 13401-84-8
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: ZYPZTZFGWKHZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.0970 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 2-chloroacrylate 、 N-甲氧基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到propyl 2-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 (4 + 2) 环化合成异喹诺酮、1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新颖且有效的合成方法，通过Rh(III) 催化的 (4 + 2) 苯甲酰胺与未报道的偶联试剂 2-氯丙烯酸甲酯的环化来构建异喹诺酮支架。因此，其他有价值的1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物也通过类似的合成方案获得。因此，我们开发的方法以高产率和反应多功能性为特色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01376
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 2-氯代丙烯酸甲酯 在 Candida antarctica lipase B (wild type) immobilized on Accurel MP 1000 - 1500 μm 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 propyl 2-chloroacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计脂肪酶提高丙烯酸酯酶促酰基转移反应的活性

  摘要：

  一种合理的设计方法被用于生产突变型南极假丝酵母脂肪酶B（CALB，也称为南极假单胞菌脂肪酶B）V190A，其k cat的分子量是野生型（wt）酶的三倍，用于工业化的转酰基反应。重要的化合物甲基丙烯酸甲酯。通过比较CALB wt催化的反应与酸（H 2 SO 4）催化的反应，评估了各种丙烯酸酯和相应的饱和酯的酶促酰基转移反应。将CALB wt和突变体的性能与其他两种水解酶，即Humicola insolens角质酶和Rhizomucor mihei进行了比较。脂肪酶。已发现，由于此类分子中存在双键，电子反应导致丙烯酸酯的酶催化低酰化反应速率低。然而，与饱和的丙酸甲酯相比，丙烯酸酯的酶催化的酰基转移反应速率的降低小于仅破坏丙烯酸酯的π-体系的能量成本所能预测的。发现酰基受体的性质和浓度对反应速率具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2009.11.016

文献信息

• Substrate Conformations Set the Rate of Enzymatic Acrylation by Lipases
  作者：Per-Olof Syrén、Karl Hult

  DOI：10.1002/cbic.200900758

  日期：2010.4.12

  Flat substrates in lipase catalysis: Acrylates were found to form productive transition states from their low‐energy s‐cis/s‐trans conformations in enzymatic acryl transfer. Results from computer modelling supported a least‐motion mechanism upon the sp2 to sp3 transition.

  脂肪酶催化中的平坦底物：发现丙烯酸酯通过低能的顺式/顺式构象在酶促丙烯酸转移中形成有效的过渡态。在sp 2到sp 3过渡时，计算机建模的结果支持了最小运动机制。
• Manufacture of halogenated organic acids containing three carbon atoms and derivatives thereof
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02233835A1

  公开（公告）日：1941-03-04

  514,619. Organic acids and their derivatives. McLEISH, N., CRAWFORD, J. W: C., and IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd. Feb. 10, 1938, Nos. 4264, 5209, and 8051. [Class 2 (iii)] Chlorine-containing organic acids or functional derivatives thereof such as the metal salts, esters and chlorides, are prepared by causing formaldehyde or a polymer thereof to react with trichlorethylene in the presence of sulphuric acid of not less than 80 per cent. concentration, and subsequently heating the reaction mixture to a temperature of at least 80‹ C. and preferably to at least 120‹ C. in the presence of water and (or) an alcohol. A compound COCl.CHCl.CH2HSO4 appears to be first formed, which on gentle heating is converted to an acid or ester still containing the -CH2HSO4 grouping, but on stronger heating gives a hydroxy acid, an unsaturated acid or esters of such acids. If the amount of water present is at least 1.5 times the weight of sulphuric acid, chlorohydracrylic acid is produced, and if the amount of water is less than this, alpha-chloracrylic compounds mainly result, or the chlorohydracrylic acid may be dehydrated to form chloracrylic acid. Esters may be prepared by adding methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, secondary butyl, n-amyl, benzyl, #-phenyl ethyl alcohol or cyclic alcohols such as cyclohexanol and methyl cyclohexanol. Polymerization of the acids or esters is prevented during reaction by a small amount of resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, copper, sulphur or tannic acid. Salts may be prepared by treating the crude acids with oxides, hydroxides or carbonates of sodium, potassium, lithium, barium, strontium, calcium, magnesium, iron, copper, lead, zinc or mercury. Examples are given of the preparation of alpha-chloracrylic acid, its barium salt and its methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and n-butyl esters, alpha-chloracrylic chloride, chlorohydracrylic acid and its ethyl-ester. Methyl-alpha, #-dichloropropionate is also formed in the reactions.

  514,619. 有机酸及其衍生物。麦克利什（McLEISH，N.），克劳福德（CRAWFORD，J. W. C.）和帝国化学工业有限公司（IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd.）。1938年2月10日，编号4264、5209和8051。[2类（iii）] 含氯有机酸或其功能衍生物，如金属盐、酯和氯化物，是通过使甲醛或其聚合物在不少于80％浓度的硫酸存在下与三氯乙烯反应，随后在水和（或）醇的存在下将反应混合物加热至至少80℃，最好至少120℃而制备的。似乎首先形成了一个COCl.CHCl.CH2HSO4化合物，轻轻加热后转化为仍然含有-CH2HSO4基团的酸或酯，但在更强的加热下会产生羟基酸、不饱和酸或这些酸的酯。如果存在的水量至少是硫酸重量的1.5倍，则产生氯水化丙烯酸，如果水量小于此，则主要产生α-氯丙烯酸化合物，或氯水化丙烯酸可以脱水形成氯丙烯酸。可以通过添加甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、次丁基、正戊基、苄基、#-苯乙醇或环醇（如环己醇和甲基环己醇）来制备酯。在反应过程中，通过少量的间苯二酚、醌、邻苯二酚、铜、硫或丹宁酸防止酸或酯的聚合。可以通过用氧化物、氢氧化物或碳酸盐处理钠、钾、锂、钡、锶、钙、镁、铁、铜、铅、锌或汞的粗酸来制备盐。给出了制备α-氯丙烯酸、其钡盐及其甲基、乙基、正丙基、异丙基和正丁基酯、α-氯丙烯酰氯、氯水化丙烯酸及其乙酯的示例。在反应中还生成甲基-α，#-二氯丙酸酯。
• Purification of aziridine-2-carboxylic acid salts
  申请人：RESEARCH ASSOCIATION FOR UTILIZATION OF LIGHT OIL

  公开号：EP0191462A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  Alkaline earth metal salts of aziridine-2-carboxylic acid, typically Ca salt, are produced by a reaction of a 2,3-diha- iopropionic acid derivative or an a-haloacrylic acid derivative with an aqueous ammonia in the presence of an alkaline earth metal hydroxide, typically Ca(OH)2. Salts of aziridine-2-carboxylic acid are recovered from such a reaction product as referred to above by a liquid chromatographic technique in which a weak or weakened cation exchanger is utilized.

  氮丙啶-2-羧酸的碱土金属盐，通常为 Ca 盐，是由 2,3-二哈-碘丙酸衍生物或 a-卤丙烯酸衍生物与水氨在碱土金属氢氧化物（通常为 Ca(OH)2）存在下反应生成的。
• Instantaneously curable composition
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0206544A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  A curable composition comprises (A) a polymer whose molecules have a main chain comprising carbon-carbon bonds and one or more isocyanatocarbonyl groups pendant to the main chain, the content of the isocyanatocarbonyl groups per polymer molecule being from 0.1 to 72.2% by weight, and (B) an active hydrogen atom-containing compound. Various polymers of the given type, including polymers having pendant isocyanatocarbonyl and/or isocyanato groups, are novel.

  一种可固化组合物包括：(A) 聚合物，其分子主链由碳-碳键组成，主链上有一个或多个 异氰酸羰基，每个聚合物分子中异氰酸羰基的含量为 0.1%至 72.2%（按重量计）；(B) 含 有活性氢原子的化合物。上述类型的各种聚合物，包括具有悬垂异氰酸羰基和/或异氰酸基的聚合物，都是新颖的。
• Functional polymers and their production
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP0207621A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  A functional polymer whose molecules have a main chain of carbon-carbon bonds and one or more pendant functional groups each appended to the main chain via a carbonyliminocarbonyl linkage, in which the or each functional group is chosen from fluorinated, aminotriazine, photosensitive, bicyclic and spiro structure-containing groups, and in which the content of the functional groups plus the carbonyliminocarbonyl linkages per molecule is from 0.1 to 99.9% by weight.

  一种功能性聚合物，其分子具有由碳-碳键组成的主链和一个或多个通过羰基亚氨基羰基连接附着在主链上的悬挂官能团，其中的官能团或每个官能团选自氟化、氨基三嗪、光敏、双环和含螺结构的基团，每个分子的官能团和羰基亚氨基羰基连接的含量按重量计为 0.1 至 99.9%。