2-methyl-2-undecen-4-ol | 95465-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2-undecen-4-ol
• 英文别名: 2-Methylundec-2-EN-4-OL；2-methylundec-2-en-4-ol
• CAS: 95465-45-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: BCRGEGVGBSUNHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-undecen-4-ol 在 sodium tungstate 双氧水 、 三辛基甲基硫酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-methyl-2,3-epoxyundecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在无有机溶剂和无卤化物条件下用过氧化氢水溶液进行醇氧化的实用方法

  摘要：

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2287
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基-1-丙烯 、 potassium octylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到2-methyl-2-undecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the hydride abstraction mechanism in the carbon-hydrogen insertion reaction as illustrated in the reaction of secondary alkoxides with alkylidenemethylene carbenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00293a070