(2S)-cis-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 27944-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-cis-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-cis-4-Methyl-tetrahydro-pyran-2-carbonsaeure；(2S,4R)-4-methyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 27944-76-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: LIBFSTFJECGZRQ-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-cis-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 乙醚 作用下， 生成 ((2S)-cis-4-Methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  据了解玫瑰油。第一次沟通。关于保加利亚玫瑰油的低沸点成分

  摘要：

  从保加利亚玫瑰油oenanthaldehyde，甲基庚，正己基醇和一个未知的氧化物的低沸点馏分C 10 ħ 12 ö已经分离。氧化物的组成已经通过氧化降解确定为3-甲基-2- [3'-甲基丁-2'-烯基]-四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420611
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 (2S)-cis-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  据了解玫瑰油。第一次沟通。关于保加利亚玫瑰油的低沸点成分

  摘要：

  从保加利亚玫瑰油oenanthaldehyde，甲基庚，正己基醇和一个未知的氧化物的低沸点馏分C 10 ħ 12 ö已经分离。氧化物的组成已经通过氧化降解确定为3-甲基-2- [3'-甲基丁-2'-烯基]-四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420611

文献信息

• Zur Kenntnis des Rosenöls. 1. Mitteilung. Über die tiefsiedenden Bestandteile des bulgarischen Rosenöls
  作者：C. F. Seidel、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19590420611

  日期：——

  From the low boiling fraction of Bulgarian rose oil oenanthaldehyde, methylheptenone, n-hexyl alcohol and an unknown oxide C10H12O have been isolated. The constitution of the oxide has been determined by oxidative degradation as that of a 3-methyl-2-[3′-methylbut-2′-enyl]-tetrahydro-furan.

  从保加利亚玫瑰油oenanthaldehyde，甲基庚，正己基醇和一个未知的氧化物的低沸点馏分C 10 ħ 12 ö已经分离。氧化物的组成已经通过氧化降解确定为3-甲基-2- [3'-甲基丁-2'-烯基]-四氢呋喃。
• Zur Kenntnis des Rosenöls. 2. Mitteilung. Die Konstitution des Oxyds C₁₀H₁₈O aus bulgarischem Rosenöl
  作者：C. F. Seidel、Dorothee Felix、A. Eschenmoser、K. Biemann、E. Palluy、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19610440226

  日期：——

  Dem von SEIDEL & STOLL aus bulgarischem Rosenöl und seither auch aus Geraniumöl isolierten linksdrehenden Monoterpenoxyd C10H18O wird auf Grund spektroskopischer und synthetischer Untersuchungen die Konstitution des (4 R)-cis-2-(2′-Methyl-l′-propenyl)-4-methyl-tetrahydropyrans (II) zuerteilt.

  SEIDEL＆STOLL从保加利亚玫瑰油以及从那时起从天竺葵油中分离出的左旋单萜烯氧化物C 10 H 18 O是基于（4 R）-顺-2-（2' -甲基-1′-丙烯基）-4-甲基-四氢吡喃（II）。