2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl-Ser(t-Bu)-OH (Nsc-Ser(t-Bu)-OH) | 160422-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl-Ser(t-Bu)-OH (Nsc-Ser(t-Bu)-OH)
• 英文别名: (2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[2-(4-nitrophenyl)sulfonylethoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 160422-21-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 418.425
• InChiKey: FENUGRUHBZTSGU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl-Gly-OH (Nsc-Gly-OH) 、 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl-Ala-OH (Nsc-Ala-OH) 、 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl-Ile-OH (Nsc-Ile-OH) 、 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl-Ser(t-Bu)-OH (Nsc-Ser(t-Bu)-OH) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ala-Ser-Ser-Thr-Ile-Ile-Lys-Glu-Gly-Ile-Asp-Lys
  参考文献：
  名称：

  2-（4-硝基苯基）磺酰甲氧羰基（Nsc）基团对碱不稳定的α-氨基保护，用于固相肽合成

  摘要：

  为了在固相肽合成中的临时α-氨基保护，提出了碱可支持的2-（4-硝基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Nsc）基团。在与Fmoc-group相似的温和条件下，Nsc-Group在非质子传递溶剂中被有机碱裂解。制备了几种Nα-Nsc氨基酸，并将其用于固相合成牛眼视网膜S蛋白的307-318片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80127-4
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基-L-丝氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl-Ser(t-Bu)-OH (Nsc-Ser(t-Bu)-OH)
  参考文献：
  名称：

  2-（4-硝基苯基）磺酰甲氧羰基（Nsc）基团对碱不稳定的α-氨基保护，用于固相肽合成

  摘要：

  为了在固相肽合成中的临时α-氨基保护，提出了碱可支持的2-（4-硝基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Nsc）基团。在与Fmoc-group相似的温和条件下，Nsc-Group在非质子传递溶剂中被有机碱裂解。制备了几种Nα-Nsc氨基酸，并将其用于固相合成牛眼视网膜S蛋白的307-318片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80127-4

文献信息

• 2-(4-Nitrophenyl)sulfonylethoxycarbonyl (Nsc) group as a base-labile α-amino protection for solid phase peptide synthesis
  作者：Vladimir V. Samukov、Aydar N. Sabirov、Pavel I. Pozdnyakov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80127-4

  日期：1994.10

  Base-lable 2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl (Nsc) group is proposed for a temporary α-amino protection in the solid phase peptide synthesis. Nsc-Group is cleaved by organic bases in aprotic solvents under mild conditions similar to that used for Fmoc-group. Several Nα-Nsc amino acids are prepared and used in the solid phase synthesis of the fragment 307–318 of S-protein from bovine eye retina

  为了在固相肽合成中的临时α-氨基保护，提出了碱可支持的2-（4-硝基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Nsc）基团。在与Fmoc-group相似的温和条件下，Nsc-Group在非质子传递溶剂中被有机碱裂解。制备了几种Nα-Nsc氨基酸，并将其用于固相合成牛眼视网膜S蛋白的307-318片段。