N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide | 473996-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-(2-(m-methoxyphenyl)ethyl)isobutyramide
• CAS: 473996-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IQJUTHPJEKWFOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-isopropyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗高血压药的1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了一系列1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并在离体豚鼠右心房评估了它们的心动过缓活性。结构-活性关系研究表明，引入合适的取代基及其在1,2,3,4-四氢异喹啉环上的位置对于有效的体外活性至关重要。此外，哌啶基部分和末端芳族环之间的系链对于有效的抗高血压活性很重要。对自发性高血压大鼠（SHR）口服6-氟-1-异丙基-2-{[1-（2-（苯基苯基）哌啶-4-基]羰基} -1,2,3,4-四氢异喹啉（3b）在不引起反射性心动过速的情况下引起降压作用，这通常是由传统的L型Ca²L通道阻滞剂引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1029
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 3-甲氧基苯乙胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗高血压药的1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了一系列1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并在离体豚鼠右心房评估了它们的心动过缓活性。结构-活性关系研究表明，引入合适的取代基及其在1,2,3,4-四氢异喹啉环上的位置对于有效的体外活性至关重要。此外，哌啶基部分和末端芳族环之间的系链对于有效的抗高血压活性很重要。对自发性高血压大鼠（SHR）口服6-氟-1-异丙基-2-{[1-（2-（苯基苯基）哌啶-4-基]羰基} -1,2,3,4-四氢异喹啉（3b）在不引起反射性心动过速的情况下引起降压作用，这通常是由传统的L型Ca²L通道阻滞剂引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1029

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 2-Phenylethylamines by Lithiation−Substitution Sequences:  Synthetic Development and Mechanistic Pathway
  作者：Jason M. Laumer、Dwight D. Kim、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo0258251

  日期：2002.9.1

  The lithiation and asymmetric substitution of N-(2-phenylethyl)isobutyramide (2) with selected electrophiles, under the influence of (-)-sparteine, provides benzylically substituted products in 58-90% yields with enantiomeric ratios (ers) from 72:28 to 91:9. Syntheses of enantioenriched dihydroisoquinolines (S)-18 and (S)-19 and a tetrahydroisoquinoline (4S)-20 provide examples of synthetic applications

  N-（2-苯乙基）异丁酰胺（2）的锂化和不对称取代（在选定的亲电试剂的作用下）在（-）-天冬氨酸的作用下以58-90％的产率提供苄基取代的产物，对映体比率（ers）为72： 28至91：9。富含对映体的二氢异喹啉（S）-18和（S）-19和四氢异喹啉（4S）-20的合成提供了合成应用的实例。机理研究表明，在-78摄氏度下对映体确定步骤是动态热力学分辨率。