((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde | 125877-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
• CAS: 125877-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OAVUJEDWYXULBQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2R,3S)-2-[4-((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-ethanesulfinyl-3-ethylsulfanyl-2-hydroxy-butyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2784
• 作为产物：
  描述：

  3-((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2784

文献信息

• Bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems. Synthesis and modeling of oxapolycyclic frameworks
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、B. E. Marron、S. A. DeFrees、E. A. Couladouros、Y. Abe、P. J. Carroll、J. P. Snyder

  DOI：10.1021/ja00164a026

  日期：1990.4

  A new reaction involving bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems is described. A series of macrodiolides was prepared and converted to the requisite macrodithionolactones. The latter substrates were induced to undergo bridging across the macrocyclic ring by exposure to sodium naphthalenide, leading to stable bicyclic systems upon addition of methyl iodide. The mixed thioketals so obtained

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点