(2R,3S)-{3-[(2S,3R)-2-vinyloxan-3-yloxy]oxan-2-yl}methanol | 161638-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-{3-[(2S,3R)-2-vinyloxan-3-yloxy]oxan-2-yl}methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(2S,3R)-2-ethenyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 161638-76-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: OVLJSHQREIPLOW-QNWHQSFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-{3-[(2S,3R)-2-vinyloxan-3-yloxy]oxan-2-yl}methanol 在 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl
  参考文献：
  名称：

  所述的汇集合成反式由雪卡毒素的环F所示-融合hexahydrooxonine环系统和构象行为再现

  摘要：

  已经开发出用于构造稠合六氢氧肟酸环系统的新策略。本发明涉及γ-烷氧基烯丙基硅烷与乙缩醛的分子内反应以形成O-连接的氧杂环和SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，用于构建氧杂环丁烷环是关键步骤。如在雪茄毒素分子（环F）中所观察到的那样，首次澄清了转熔合六氢氧肟酸环的热力学行为，并且在6-9-6三环模型化合物1中复制了构象交替。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00620-1
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-{(Z)-3-[(4aR,8aS)-3-(hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl)-propoxy]-allyl}-stannane 在 Ti(OiPr)Cl3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到(2R,3S)-{3-[(2S,3R)-2-vinyloxan-3-yloxy]oxan-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsaturated Trans-Fused Polyether Frameworks via O-linked Oxacycles: A Convergent Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00109a032

文献信息

• Construction of fused oxonene ring and reproduction of conformational behavior shown by ring F of ciguatoxin
  作者：Masayuki Inoue、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00125-1

  日期：1997.3

  trans-Fused 6-9-6 tricyclic ether 2 was synthesized and conformational alternation of the oxonene ring was reproduced as was observed for that in the ciguatoxin molecule (ring F). SmI2-promoted intramolecular Reformatsky reaction of O-linked bicyclic compound 4 features the construction of an oxonane ring in the present synthesis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A convergent synthesis of the trans-fused hexahydrooxonine ring system and reproduction of conformational behavior shown by ring F of ciguatoxin
  作者：Masayuki Inoue、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00620-1

  日期：1999.9

  hexahydrooxonine ring system has been developed. The present synthesis involves an intramolecular reaction of γ-alkoxyallylsilane with acetal to form an O-linked oxacycle and a SmI2-mediated intramolecular Reformatsky reaction for constructing an oxonane ring as the key steps. Thermodynamic behavior of the trans-fused hexahydrooxonine ring was clarified for the first time and the conformational alternation

  已经开发出用于构造稠合六氢氧肟酸环系统的新策略。本发明涉及γ-烷氧基烯丙基硅烷与乙缩醛的分子内反应以形成O-连接的氧杂环和SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，用于构建氧杂环丁烷环是关键步骤。如在雪茄毒素分子（环F）中所观察到的那样，首次澄清了转熔合六氢氧肟酸环的热力学行为，并且在6-9-6三环模型化合物1中复制了构象交替。
• Synthesis of Unsaturated Trans-Fused Polyether Frameworks via O-linked Oxacycles: A Convergent Approach
  作者：Eleuterio Alvarez、Maria Teresa Diaz、Liu Hanxing、Julio D. Martin

  DOI：10.1021/ja00109a032

  日期：1995.2