(-)-4-methyl-N-{(1R,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}benzenesulfonamide | 1070900-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-methyl-N-{(1R,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylpenta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1070900-90-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 451.61
• InChiKey: VJHDETIOHVITTM-HUYAGEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-methyl-N-{(1R,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (+)-(1R,2E,4S)-4-phenyl-1-(piperidin-1-ylmethyl)-4-(tosylamido)but-2-en-1-yl (2S)methoxy(phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的无环共轭二烯的立体选择性官能化。

  摘要：

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201905742
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-amine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-4-methyl-N-{(1R,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}benzenesulfonamide 、 (-)-4-methyl-N-{(1R,2Z)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Addition of Lithio Vinyl Sulfoxides to N-Sulfinimines: An Entry to Enantiopure 3-Sulfinyl-2,5-cis-dihydropyrroles

  摘要：

  The addition of enantiopure alpha-metalated vinyl and dienyl sulfoxides to enantiomerically pure N-sulfinimines takes place with high diastereoselectivity primarily directed by the N-sulfinimine sulfur. The resulting allylic amines have been further transformed into highly functionalized 3-sulfinyl and 3-sulfonyl 2,5-cis-dihydropyrroles by reaction with electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ol801878f

文献信息

• Sulfinyl‐Mediated Stereoselective Functionalization of Acyclic Conjugated Dienes
  作者：Ignacio Colomer、Mercedes Ureña、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1002/chem.201905742

  日期：2020.4.6

  stereocontrolled functionalization of conjugated sulfinyl dienes in a cascade process that involves a Michael-type addition, isomerization of a double bond and a [2,3]-sigmatropic rearrangement is reported. Enantioenriched 1,4-diol and 1,4-aminoalcohol derivatives are obtained in a very straightforward manner. Further functionalization of these structures, including highly stereoselective epoxidation,

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。
• Highly Diastereoselective Addition of Lithio Vinyl Sulfoxides to <i>N</i>-Sulfinimines: An Entry to Enantiopure 3-Sulfinyl-2,5-<i>cis</i>-dihydropyrroles
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Mercedes Ureña、Ignacio Colomer

  DOI：10.1021/ol801878f

  日期：2008.11.6

  The addition of enantiopure alpha-metalated vinyl and dienyl sulfoxides to enantiomerically pure N-sulfinimines takes place with high diastereoselectivity primarily directed by the N-sulfinimine sulfur. The resulting allylic amines have been further transformed into highly functionalized 3-sulfinyl and 3-sulfonyl 2,5-cis-dihydropyrroles by reaction with electrophiles.