(–)-N-[(1S,2E,4R)-4-hydroxy-1-phenyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-yl]-p-tolylsulfonamide | 1291100-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (–)-N-[(1S,2E,4R)-4-hydroxy-1-phenyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-yl]-p-tolylsulfonamide
• 英文别名: (-)-N-[(1S,2E,4R)-4-hydroxy-1-phenyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-ene-1-yl]-p-tolylsulfonamide；N-[(E,1S,4R)-4-hydroxy-1-phenyl-5-piperidin-1-ylpent-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1291100-23-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 414.569
• InChiKey: ISMQEBVVWOWLCL-NWGVJDQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (–)-N-[(1S,2E,4R)-4-hydroxy-1-phenyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-yl]-p-tolylsulfonamide 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到(+)-(1R,2E,4S)-4-phenyl-1-(piperidin-1-ylmethyl)-4-(tosylamido)but-2-en-1-yl (2S)methoxy(phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的无环共轭二烯的立体选择性官能化。

  摘要：

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201905742
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (-)-4-methyl-N-{(1R,2E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-2,4-pentadien-1-yl}benzenesulfonamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(1S,2E,4S)-4-hydroxy-1-phenyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-ene-1-yl]-p-tolylsulfonamide 、 (–)-N-[(1S,2E,4R)-4-hydroxy-1-phenyl-5-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-yl]-p-tolylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基介导的无环共轭二烯的立体选择性官能化。

  摘要：

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201905742

文献信息

• Enantiopure 1,4-Diols and 1,4-Aminoalcohols via Stereoselective Acyclic Sulfoxide−Sulfenate Rearrangement
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Ignacio Colomer、Mercedes Ureña、Alma Viso

  DOI：10.1021/ol200718y

  日期：2011.5.6

  Treatment of acyclic α-hydroxy and α-tosylamino sulfinyl dienes with amines affords enantiopure 1,4-diol or 1,4-hydroxysulfonamide derivatives in good yields and diastereoselectivities. This one-pot procedure entails a conjugate addition that triggers a diastereoselective sulfoxide−sulfenate [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  用胺处理无环的α-羟基和α-甲苯磺酰基二烯基二烯可得到对映体纯的1,4-二醇或1,4-羟基磺酰胺衍生物，并具有良好的收率和非对映选择性。此一锅法需要进行共轭加成，引发非对映选择性亚砜-亚磺酸盐[2,3]-σ重排。