benzyl N-[3-[(3S,7E,9S,12R,16S,19S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-3-[[(2S)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoyl]amino]-2,6,11,14,15,18-hexaoxo-9-[[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl]-1,5,10,13,17-pentazabicyclo[17.3.0]docos-7-en-16-yl]propyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate | 446064-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-[(3S,7E,9S,12R,16S,19S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-3-[[(2S)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoyl]amino]-2,6,11,14,15,18-hexaoxo-9-[[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl]-1,5,10,13,17-pentazabicyclo[17.3.0]docos-7-en-16-yl]propyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 446064-71-7
• 化学式: C₆₅H₉₂N₁₀O₁₃Si
• 分子量: 1249.59
• InChiKey: IJTZSFGYLCJBEF-OMCQBLATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  312.93
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-[(3S,7E,9S,12R,16S,19S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-3-[[(2S)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoyl]amino]-2,6,11,14,15,18-hexaoxo-9-[[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl]-1,5,10,13,17-pentazabicyclo[17.3.0]docos-7-en-16-yl]propyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以72%的产率得到cyclotheonamide E₃
  参考文献：
  名称：

  环化酰胺E 2和E 3的全合成：氰基内酯法的应用

  摘要：

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00599-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[3-[(3S,7E,9S,12R,16S,19S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-2,6,11,14,15,18-hexaoxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)-9-[[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl]-1,5,10,13,17-pentazabicyclo[17.3.0]docos-7-en-16-yl]propyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl N-[3-[(3S,7E,9S,12R,16S,19S)-12-[(2S)-butan-2-yl]-3-[[(2S)-2-(3-methylbutanoylamino)propanoyl]amino]-2,6,11,14,15,18-hexaoxo-9-[[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl]-1,5,10,13,17-pentazabicyclo[17.3.0]docos-7-en-16-yl]propyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3

  摘要：

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00627-0