5-bromo-6-fluoropicolinaldehyde | 1227583-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-fluoropicolinaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-6-fluoropyridine-2-carbaldehyde；5-Bromo-6-fluoropyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1227583-93-8
• 化学式: C₆H₃BrFNO
• mdl: MFCD16606510
• 分子量: 203.998
• InChiKey: SFNLQNSMJVTYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-fluoropicolinaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (±,E)-N-((5-bromo-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROUREA DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SPIROS D'URÉE

  摘要：

  该发明涉及式（I）化合物，其中X1、X2、X3、Y、R1、R2A、R2B、R3和R4如描述中所述；其制备方法，其药学上可接受的盐，含有一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作药物，特别是作为Kv7开放剂的用途。

  公开号：

  WO2021219594A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(dimethoxymethyl)pyridine 在 盐酸 、 silver(II) fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-bromo-6-fluoropicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  添加氟和口服 SERD AZD9833 的后期功能化 (LSF)

  摘要：

  在此，我们描述了我们使用后期功能化以及更传统的合成方法来生成临床候选药物 AZD9833 的氟化类似物的努力。讨论了添加氟对亲脂性、渗透性和代谢的影响。许多这些变化在药理学方面是可以容忍的，并产生了高质量的分子，这些分子在测试级联中达到了分析的高级阶段。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00505

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20180111931A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The specification relates to compounds of Formula (I): and to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes and intermediates used for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到化合物的公式（I）及其药用盐，用于其制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的应用。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE 1 (GYS1) AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOGÈNE SYNTHASE 1 (GYS1) ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022198196A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Provided herein are compounds of formula (I') or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein Y2, Y3, L1, L2, X1, X2, X3, X4, X5, Q1, R1, R2, Rk, Rm, and Rnare as defined elsewhere herein. Also provided herein are methods of preparing compounds of formula (F). Also provided herein are methods of inhibiting GYS1 and methods of treating a GYS1 -mediated disease, disorder, or condition in an individual in need thereof.

  本文提供了公式(I')的化合物或其立体异构体或互变异构体，或任何其药学上可接受的盐，其中Y2，Y3，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Q1，R1，R2，Rk，Rm和Rn的定义在本文其他部分中已经说明。本文还提供了制备公式(F)化合物的方法。本文还提供了抑制GYS1的方法以及治疗需要该方法的个体中的GYS1介导的疾病，障碍或状况的方法。
• [EN] SPIROUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIROS D'URÉE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219594A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein X1, X2, X3, Y, R1, R2A, R2B, R3, and R4 are as described in the description; to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula (I), and to the use of such compounds as medicaments, especially as Kv7 openers.

  该发明涉及式（I）化合物，其中X1、X2、X3、Y、R1、R2A、R2B、R3和R4如描述中所述；其制备方法，其药学上可接受的盐，含有一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作药物，特别是作为Kv7开放剂的用途。
• Addition of Fluorine and a Late-Stage Functionalization (LSF) of the Oral SERD AZD9833
  作者：James S. Scott、Thomas A. Moss、Bernard Barlaam、Paul R. J. Davey、Gary Fairley、Eric T. Gangl、Ryan D. R. Greenwood、Holia Hatoum-Mokdad、Andrew S. Lister、David Longmire、Radoslaw Polanski、Stephen Stokes、Michael J. Tucker、Jeffrey G. Varnes、Bin Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00505

  日期：2020.12.10

  describe our efforts using a late stage functionalization together with more traditional synthetic approaches to generate fluorinated analogues of the clinical candidate AZD9833. The effects of the addition of fluorine on the lipophilicity, permeability, and metabolism are discussed. Many of these changes were tolerated in terms of pharmacology and resulted in high quality molecules which reached advanced

  在此，我们描述了我们使用后期功能化以及更传统的合成方法来生成临床候选药物 AZD9833 的氟化类似物的努力。讨论了添加氟对亲脂性、渗透性和代谢的影响。许多这些变化在药理学方面是可以容忍的，并产生了高质量的分子，这些分子在测试级联中达到了分析的高级阶段。